Question

化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

化合物A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種．B的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比6：1：1，且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)．F（ DMAEMA）在日化行業(yè)中常用于制備潤(rùn)濕劑、分散劑、樹(shù)脂添加劑等．
已知：RCOOR'+R”¹⁸OH

催化劑

△

 RCO¹⁸OR+R'OH（ R、R′、R″代表烴基）根據(jù)以上信息回答：
（1）B的官能團(tuán)名稱(chēng)是

 

，A→C的反應(yīng)類(lèi)型是

 

．
（2）寫(xiě)出B在一定條件發(fā)生縮聚反應(yīng)的方程式

 

．
（3）寫(xiě)出B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有

 

種（包括順?lè)串悩?gòu)），寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
a．屬于酯類(lèi)     b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    c．不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)
（5），寫(xiě)出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（6）下列敘述正確的是

 

（填字母）．
a．化合物E不能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)
b．化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng)
c．X與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1mol X最多消耗6mol NaOH
（7）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知A中含有酚羥基，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，再結(jié)合A→C轉(zhuǎn)化條件和A、C分子式可知A中含有兩個(gè)苯環(huán)，故A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A發(fā)生取代反應(yīng)生成C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯．再利用B→D與B→G反應(yīng)可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應(yīng)、B→G發(fā)生的是酯化反應(yīng)（生成環(huán)酯），B的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比6：1：1，且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明B中有羧基，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，再利用反應(yīng)①（酯的水解反應(yīng)）和X的分子式，可推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，進(jìn)而可利用框圖轉(zhuǎn)化，結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)由B可推知D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知A中含有酚羥基，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，再結(jié)合A→C轉(zhuǎn)化條件和A、C分子式可知A中含有兩個(gè)苯環(huán)，故A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A發(fā)生取代反應(yīng)生成C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯．再利用B→D與B→G反應(yīng)可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應(yīng)、B→G發(fā)生的是酯化反應(yīng)（生成環(huán)酯），B的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比6：1：1，且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明B中有羧基，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，再利用反應(yīng)①（酯的水解反應(yīng)）和X的分子式，可推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，進(jìn)而可利用框圖轉(zhuǎn)化，結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)由B可推知D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以B的官能團(tuán)名稱(chēng)是羥基和羧基，A→C的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（2）B在一定條件發(fā)生縮聚反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；    
（3）B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（4）同時(shí)滿足下列條件a．屬于酯類(lèi)，b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即有醛基，c．不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，符合這些條件的D的同分異構(gòu)體有，共4種（包括順?lè)串悩?gòu)），其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：4；；
（5）E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（6）下列敘述中，
a．E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；
b．化合物A中沒(méi)有羧基，不能和NaHCO₃溶液反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．X中有兩個(gè)酚酯和兩個(gè)溴原子，與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，理論上1mol X最多消耗6mol NaOH，故c正確；
故答案為：c；

（7）根據(jù)上面的分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題通過(guò)有機(jī)框圖轉(zhuǎn)化考查有機(jī)化學(xué)知識(shí)，意在考查考生對(duì)知識(shí)的應(yīng)用和綜合思維能力，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是利用題中信息和有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖確定出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后再回答有關(guān)問(wèn)題．