Question

【題目】有機(jī)化合物G是合成降糖藥格列美酮的重要原料，其可由化合物A經(jīng)如下步驟合成。

(1)B中的含氧官能團(tuán)名稱為________。

(2)上述轉(zhuǎn)化中屬于加成反應(yīng)的是________。

(3)試劑X的分子式為C9H9ON，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。

(4)1 mol化合物F與足量ClSO3H反應(yīng)，除G外另一產(chǎn)物的物質(zhì)的量為________。

(5)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的一種有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。

①與D分子相比組成上少1個(gè)“CH2”

②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積比為3∶2∶2∶2∶2。

(6)已知：①；②；③。請(qǐng)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以乙醛和甲苯為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用) ____________________。

Answer 1

【答案】羰基　酯基 ②⑤ 1 mol 或或或。

【解析】

依合成路線，比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)，找出斷裂和形成的化學(xué)鍵，確定反應(yīng)類型、某些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式。逐步滿足題目要求，寫(xiě)出同分異構(gòu)體并檢查驗(yàn)證。又根據(jù)已學(xué)知識(shí)、結(jié)合已知信息和合成路線中的信息，完成合成路線的設(shè)計(jì)。

(1)B中的含氧官能團(tuán)有羰基、酯基。

(2)B與HCN加成得C，HCN可由NaHSO4與NaCN反應(yīng)得到；F分子式是E和X的分子式之和，故②⑤屬于加成反應(yīng)。

(3)據(jù)X的分子式為C9H9ON，從F中去掉E部分，得試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(4) 從F→G，苯環(huán)上1個(gè)氫原子被-SO2Cl取代，同時(shí)生成水，則1 mol化合物F與足量ClSO3H反應(yīng)，除G外還生成1mol H2O。

(5)比D少一個(gè)“CH2”的有機(jī)物分子式為C8H11O2N；與FeCl3溶液顯色說(shuō)明分子中有-OH與苯環(huán)直接相連；分子中5種氫原子個(gè)數(shù)比3∶2∶2∶2∶2，則分子有較好的對(duì)稱性。故有1個(gè)-CH3，1個(gè)-NH2，2個(gè)-OH（連在苯環(huán)對(duì)稱位置），可能的結(jié)構(gòu)有、、、。

(6)據(jù)已知③，目標(biāo)產(chǎn)物中的-COOH來(lái)自-CN的酸性水解反應(yīng)。故應(yīng)先制取，再利用流程中的第②步原理制得，而后根據(jù)信息①由與CH3CHO反應(yīng)得。根據(jù)信息②，經(jīng)鹵代、水解可制得。合成路線為