Question

【題目】有機(jī)化合物甲有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效，其合成路線如下：

已知： (R、R'、R"代表烴基或氫)

（1）有機(jī)物甲的分子式為___________，有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱為_________________。

（2）有機(jī)物B的名稱是____________，由B→D 所需的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為_______________。

（3）在上述①~⑤反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有____________(填序號)。

（4）寫出E→F的化學(xué)方程式____________________________。

（5）寫出同時滿足下列條件的甲的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。

（Ⅰ）屬于芳香族化合物 （Ⅱ）核磁共振氫譜上只有2組峰

（6）根據(jù)題給信息，寫出以CH4為原料制備CH3CHO的合成路線（其他試劑任選）___________________________________________________。

Answer 1

【答案】 C10H14 溴原子 環(huán)戊醇 Cu/Ag，加熱 ①②

【解析】（1）根據(jù)有機(jī)物甲得結(jié)構(gòu)簡式可知，分子式為C10H14；有機(jī)物A是由環(huán)戊烷與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成的溴代烴，因此有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)為溴原子；正確答案：C10H14；溴原子。

（2）有機(jī)物A為一溴環(huán)戊烷，在氫氧化鉀溶液加熱的情況下發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，有機(jī)物B為環(huán)戊醇；醇發(fā)生催化氧化，所需的反應(yīng)試劑為氧氣，反應(yīng)條件為Cu/Ag，加熱；正確答案：環(huán)戊醇；氧氣；Cu/Ag，加熱。

（3）根據(jù)流程及反應(yīng)條件下可知：反應(yīng)①、②為取代反應(yīng)；反應(yīng)③、⑤為消去反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)；在上述①~⑤反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有①②；正確答案：①②。

（4）根據(jù)題給信息可知：有機(jī)物 與有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物，該有機(jī)物在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為；正確答案：。

（5）有機(jī)物甲的分子式為C10H14，同根異構(gòu)體滿足的條件為（Ⅰ）屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)，（Ⅱ）核磁共振氫譜上只有2組峰，是一個高度對稱的結(jié)構(gòu)，具體結(jié)構(gòu)為；正確答案：。

（6）根據(jù)題給信息可知：鹵代烴在鎂、無水乙醚的作用下，生成，甲烷最終氧化為甲醛，甲醛與在一定條件下生成乙醇，最終氧化為乙醛；合成流程如下：；正確答案：。