Question

13．碳碳雙鍵在酸性高錳酸鉀溶液中發(fā)生斷鍵氧化過程：$\stackrel{KMnO_{4}（H+）}{→}$+
完成下列填空：
（1）月桂烯是一種常見香料，其結(jié)構(gòu)如圖所示．
①月桂烯與等物質(zhì)的量的Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，可以得到4種產(chǎn)物．
②月桂烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)時(shí)可生成多種有機(jī)產(chǎn)物，其中碳原子數(shù)最多的一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為
③金剛烷（見圖）是月桂烯的一種同分異構(gòu)體，其一氯代物有2種．
（2）烴X在酸性高錳酸鉀溶液中生成等物質(zhì)的量的丙酮（CH₃COCH₃）與羧酸Y（C₅H₁₀O₂），且Y中僅含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則Y的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₃CCOOH，X的系統(tǒng)命名為2，4，4-三甲基-2-戊烯．
（3）化學(xué)式為C₈H₁₂的烴Z，在酸性高錳酸鉀溶液中生成CH₃COCH₂COOH，寫出Z可能的結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 （1）①根據(jù)月桂烯含有三個(gè)雙鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)，且存在與1-3-丁二烯類似結(jié)構(gòu)，則能發(fā)生1，4加成；
②由反應(yīng)信息可知，雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，若不飽和C原子含有H原子，則被氧化生成羧酸，即斷鍵處的碳原子都被氧化成為羧基，若若不飽和C原子沒有H原子，則斷鍵處的碳原子都被氧化成為酮羰基，生成酮；
③根據(jù)分子中氫原子的種類等于一氯取代物的種類；
（2）根據(jù)等效氫來解答；根據(jù)Y的結(jié)構(gòu)與丙酮利用信息得出烴X，然后命名；
（3）化學(xué)式為C₈H₁₂的烴Z，不飽和度為3，由反應(yīng)信息可知，雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，若不飽和C原子含有H原子，則被氧化生成羧酸，即斷鍵處的碳原子都被氧化成為羧基，若若不飽和C原子沒有H原子，則斷鍵處的碳原子都被氧化成為酮羰基，生成酮來解答；

解答 解：（1）①分子存在三種不同的碳碳雙鍵，如圖所示，1分子物質(zhì)與1分子Br₂加成時(shí)，可以在①②③的位置上發(fā)生加成，也1分子Br₂在①②發(fā)生1，4加成反應(yīng)，故所得產(chǎn)物共有4種；
故答案為：4；
②雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，若不飽和C原子含有H原子，則被氧化生成羧酸，即斷鍵處的碳原子都被氧化成為羧基，若若不飽和C原子沒有H原子，則斷鍵處的碳原子都被氧化成為酮羰基，生成酮，所以月桂烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)時(shí)碳原子數(shù)最多的一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；
故答案為：；
③分子中含2種位置的H，則一氯代物有2種；
故答案為：2；
（2）羧酸Y（C₅H₁₀O₂）中僅含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCOOH；烴X在酸性高錳酸鉀溶液中生成等物質(zhì)的量的丙酮（CH₃COCH₃）與羧酸（CH₃）₃CCOOH，則烴X為（CH₃）₂C=CH-C（CH₃）₃，名稱為2，4，4-三甲基-2-戊烯；
故答案為：（CH₃）₃CCOOH；2，4，4-三甲基-2-戊烯；
（3）化學(xué)式為C₈H₁₂的烴Z，在酸性高錳酸鉀溶液中生成CH₃COCH₂COOH，說明1分子C₈H₁₂得到2分子CH₃COCH₂COOH，雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，若不飽和C原子含有H原子，則被氧化生成羧酸，即斷鍵處的碳原子都被氧化成為羧基，若若不飽和C原子沒有H原子，則斷鍵處的碳原子都被氧化成為酮羰基，生成酮，則Z可能的結(jié)構(gòu)簡式：；
故答案為：；

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查有機(jī)物的推斷，難度不大，讀懂反應(yīng)信息是解題的關(guān)鍵，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析、思維能力，是熱點(diǎn)題型．