Question

【題目】“張﹣烯炔環(huán)異構化反應”被《Name Reactions》收錄．該反應可高效合成五元環(huán)狀化合物：
（R1代表氫原子或烴基，X代表氧原子或氮原子）
某五元環(huán)狀化合物I（ ）的合成路線如下：

（1）烴的含氧衍生物A的相對分子質量為44，核磁共振氫譜顯示分子中含有兩種氫，則A的名稱為 ．
（2）A→B的化學反應方程式為 ．
（3）寫出D順式結構的結構簡式 ， B→C的反應類型為 ．
（4）寫出H的結構簡式 ．
（5）①的化學試劑是 ．
（6）寫出③的化學方程式 ．
（7）下列說法正確的是 ． a．H→I的過程中涉及到單鍵、雙鍵和三鍵的斷裂以及單鍵和雙鍵的形成
b．C，D，E，F(xiàn)均能使溴的四氯化碳溶液褪色
c．與F含有相同官能團的同分異構體有8種（不含F(xiàn)本身）

Answer 1

【答案】
（1）乙醛
（2）2CH3CHO CH3CH=CHCHO+H2O
（3）；取代反應
（4）CH3C≡CCOOCH2CH=CHCH2Cl
（5）銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液
（6）
（7）ac
【解析】解：烴的含氧衍生物A的相對分子質量為44，分子中只能含有1個O原子，剩余C、H原子總相對原子質量為44﹣16=28，則分子中含有2個C原子、4個H原子，核磁共振氫譜顯示分子中含有兩種氫，則A為CH3CHO，結合信息可知B為CH3CH=CHCHO．由I的結構簡式、結合張﹣烯炔環(huán)異構化反應，可知H為CH3C≡CCOOCH2CH=CHCH2Cl，則B與氯氣發(fā)生甲基中取代反應生成C為ClCH2CH=CHCHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成D為ClCH2CH=CHCH2OH，則G為CH3C≡CCOOH，E→F屬于加成反應，則B發(fā)生氧化反應、酸化得到E為CH3CH=CHCOOH，B可以與氯氣發(fā)生加成反應得到F為CH3CHClCHClCOOH，F(xiàn)發(fā)生鹵代烴的消去反應、酸化得到G．（1）A為CH3CHO，名稱為乙醛，所以答案是：乙醛；（2）A→B的化學反應方程式為：2CH3CHO CH3CH=CHCHO+H2O，所以答案是：2CH3CHO CH3CH=CHCHO+H2O；（3）D為ClCH2CH=CHCH2OH，D的順式結構的結構簡式為 ，B→C的反應類型為取代反應，
所以答案是： ；取代反應；（4）由上述分析可知，H的結構簡式為CH3C≡CCOOCH2CH=CHCH2Cl，
所以答案是：CH3C≡CCOOCH2CH=CHCH2Cl；（5）①是醛基氧化為羧基，化學試劑是：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，
所以答案是：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；（6）③的化學方程式為： ，
所以答案是： ；（7）a．H→I的過程中涉及到單鍵、雙鍵和三鍵的斷裂以及單鍵和雙鍵的形成，故a正確；
b．F為CH3CHClCHClCOOH，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故b錯誤；
c．F為CH3CHClCHClCOOH，與F含有相同官能團的同分異構體，可以看作丙烷中H原子被2個氯原子、1個﹣COOH取代，2個﹣Cl取代時可以形成Cl2CHCH2CH3、ClCH2CH2CH2Cl、ClCH2CHClCH3、CH3C（Cl）2CH3 ， 再被﹣COOH取代分別有3、2、3、1（不含F(xiàn)），故不含F(xiàn)的同分異構體有8種，故c正確．
故選：ac．