Question

有機物F是合成一種新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由如圖所示的路線合成：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

．
（2）反應①～⑤中，屬于取代反應的是

 

； A→B的反應類型

 

．
（3）C→．D的化學方程式為

 

．濃H₂SO₄的作用是

 

； 使用過量CH₃OH的作用是

 

．
（4）E的同分異構(gòu)體苯丙氨酸經(jīng)聚合反應形成的高聚物是_

 

．（寫結(jié)構(gòu)簡式）
（5）滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體有_

 

種，寫出其中苯環(huán)上只有一個取代基的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①含苯環(huán)；②含酯基；③能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）（2）（3）C與甲醇反應生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知C為，B與濃硝酸發(fā)生取代反生成C，則B為，A發(fā)生氧化反應生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應生成F；
（4）苯丙氨酸中分子之間羧基和氨基脫水形成肽鍵，聚合成高分子，據(jù)此寫高聚物的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）B（）的同分異構(gòu)體符合：含有苯環(huán)，含有酯基且能與新制Cu（OH）₂反應，應是甲酸形成的酯，有1個側(cè)鏈為-CH₂OOCH或2個側(cè)鏈為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對三種；

解答： 解：C與甲醇反應生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知C為，B與濃硝酸發(fā)生取代反生成C，則B為，A發(fā)生氧化反應生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應生成F，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B為，
故答案為：；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應①～⑤中，屬于取代反應的是②③⑤； A→B的反應類型屬于氧化反應，
故答案為：②③⑤；氧化反應；
（3）C→D的化學方程式為，濃H₂SO₄的作用是催化劑和吸水劑；使用過量CH₃OH的作用是提高物質(zhì)D 的產(chǎn)率，
故答案為：；催化劑和吸水劑；提高物質(zhì)D 的產(chǎn)率；
（4）苯丙氨酸中分子之間羧基和氨基脫水形成肽鍵，聚合成高分子，此高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；

（5）B（）的同分異構(gòu)體符合：含有苯環(huán)，含有酯基且能與新制Cu（OH）₂反應，應是甲酸形成的酯，有1個側(cè)鏈為-CH₂OOCH或2個側(cè)鏈為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對三種，故共有4種；
苯環(huán)上只有一個取代基的結(jié)構(gòu)簡式，該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：4；；

點評：本題考查有機物的推斷與合成、官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，題目難度中等，要充分利用有機物的結(jié)構(gòu)進行分析解答．