Question

【題目】環(huán)戊二烯（）是一種重要的化工原料，下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

（1）其中，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是______ ______，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是____ ____；

反應(yīng)②的反應(yīng)類型是____ ____，反應(yīng)②的產(chǎn)物名稱是___ _____。

工業(yè)上可由環(huán)戊二烯制備金剛烷（），途徑如下：

請回答下列問題：

（2）環(huán)戊二烯分子中最多有________個原子共平面；

（3）金剛烷的分子式為________，其分子中的二氯代物有________種；

（4）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，屬于芳香烴，其苯環(huán)上的一氯代物只有二種，能使溴的四氯化碳溶液褪色。符合以上信息的A的所有可能結(jié)構(gòu)（不考慮立體異構(gòu)）有 種，試寫出苯環(huán)上支鏈最多的幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________。

Answer 1

【答案】（1）取代反應(yīng)；氯代環(huán)戊烷；消去反應(yīng)；環(huán)戊烯

（2）9

（3）C10H16；6

（4）6；；

【解析】

試題分析：（1）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，化學(xué)反應(yīng)方程式為：+Cl2，產(chǎn)物名稱為氯代環(huán)戊烷；反應(yīng)②為 NaOH/醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成環(huán)戊烯。

故答案為：取代反應(yīng)；氯代環(huán)戊烷；消去反應(yīng)；環(huán)戊烯；

（2）C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個C和4個H在同一平面內(nèi)，即最多有9個原子共平面。

故答案為：9；

（3）由C原子形成4個共價鍵，由結(jié)構(gòu)簡式可知金剛烷的分子中有6個CH2，4個CH結(jié)構(gòu)，分子式為C10H16，

故答案為：C10H16；6；

（4）二聚環(huán)戊二烯的分子式為C10H12，A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，則A的分子式為C10H12，A能使溴的四氯化碳溶液褪色說明含有-C=C-，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則可能的結(jié)構(gòu)有：、、、、、等6種。苯環(huán)上支鏈最多的幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、。

故答案為：6；、。①