Question

（13分）

有機(jī)物A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，在A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88，其分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6：1：4，且A不能使Br2的CCl4溶液褪色；1mol B反應(yīng)生成了2mol C．

請回答下列問題：

（1）C—E的反應(yīng)類型為 。

（2）若①，②、③三步反應(yīng)的產(chǎn)率分別為93．0%、81．0%、88．0%，則由A合成H'的總產(chǎn)率為 。

（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（4）寫出C與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為____。

（5）H分子中所有碳原子均在一條直線上，G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為 。

（6）X是A的一種同分異構(gòu)體，且其核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為1：1：2，1mol X可在HIO4加熱的條件下反應(yīng)，產(chǎn)物只有1mol Y，則X的結(jié)構(gòu)簡式為 。

 

Answer 1

（13分）

（1）加成反應(yīng)（1分）

（2）66.3%（2分）

（3）

（2分）

（4）CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－ CH3COO－＋NH4＋＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（3分）

（5） （3分）

 

（6） （2分）

 

【解析】

試題分析：（1）C到E發(fā)生的是與氫氣的加成反應(yīng)；

（2）由A合成H'的總產(chǎn)率為①，②、③三步反應(yīng)的產(chǎn)率的乘積。所以為93．0%×81．0%×88．0%=66.3%；

（3）A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88，說明A的相對分子質(zhì)量是88，其分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6：1：4，則物質(zhì)的量之比是2:4:1，所以A的分子式為C4H8O2，A分子中不存在碳碳雙鍵，但能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以A分子中不存在羧基、酯基，只能存在羰基、羥基，羰基可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；1mol B反應(yīng)生成了2mol C，說明B中存在對稱結(jié)構(gòu)且有2個羥基，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）C為乙醛，與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－ CH3COO－＋NH4＋＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；

（5）從B到C發(fā)生取代反應(yīng)，B中的羥基被溴原子取代得C，所以C在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，生成H2-丁炔，所有碳原子共線，所以G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為

（6）X的分子式為C4H8O2，核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為1：1：2，說明分子中有3種氫原子；1mol X可在HIO4加熱的條件下反應(yīng)，產(chǎn)物只有1mol Y，若X為鏈狀，則在HIO4加熱的條件下反應(yīng)產(chǎn)物有2種可能：2mol相同產(chǎn)物或2種不同產(chǎn)物各1mol，與題意不符，所以X為環(huán)狀化合物，分子中存在2個羥基，所以符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為

考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷，結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式的判斷書寫，反應(yīng)類型的判斷，產(chǎn)率的計算