Question

癌癥又稱惡性腫瘤，治療癌癥的傳統(tǒng)方法是采用放療和化療，但這些方法對(duì)病情緩解率很低。近年來，利用“生物導(dǎo)彈”治療癌癥已取得成功。“生物導(dǎo)彈”（又稱靶向藥物，如圖）就是利用對(duì)某些組織細(xì)胞具有特殊親合力的分子作載體，將藥物定向輸送到病變部位，達(dá)到既攻克病魔，又減少副作用的目的。

 

 

 

具有卟吩環(huán)的化合物對(duì)某些組織細(xì)胞具有特殊親合力，可作為導(dǎo)向載體使用。某研究小組通過對(duì)卟吩環(huán)結(jié)構(gòu)的修飾，設(shè)計(jì)合成了可用作導(dǎo)向載體的前體A：

 

 

 

A的合成路線如下：

       β-D-葡萄糖

6-1寫出（B）、（C）和（D）的結(jié)構(gòu)式；

6-2β-D-葡萄糖結(jié)構(gòu)中的5個(gè)羥基哪個(gè)最活波？用R、S法標(biāo)記該糖中C₁和C₃的構(gòu)型；

6-3 D-半乳糖與D-葡萄糖相比，只有C₄的構(gòu)型不同。寫出α-D-半乳糖的哈武斯結(jié)構(gòu)式；

6-4 A在堿性條件下水解后才能作為導(dǎo)向載體，試分析其原因。

Answer 1

6-1  B： C：   D：

6-2 半縮醛羥基（苷羥基，C₁上的羥基）C₁：R型  C₃：S型

6-3

6-4 堿性條件水解后，糖分子中出現(xiàn)了4個(gè)羥基，與H₂O易形成氫鍵，因而水解后的產(chǎn)物的水溶性大大增加。