化合物G是合成抗癌藥物美法倫的中間體,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
它可由中學(xué)常見(jiàn)的簡(jiǎn)單有機(jī)物為主要原料合成,其合成線路如下:
(1)D與A組成的元素相同,原子個(gè)數(shù)比也相同,按要求寫(xiě)出符合條件的D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
①分子的空間構(gòu)型為直線型的分子 ;
②分子中所有的碳原子均為sp3雜化的分子 ;
③NMR圖譜中有5個(gè)峰,波峰面積之比為2:1:2:2:1的分子 ;
(2)B的一氯代物有三種同分異構(gòu)體,B與足量氫氣在一定條件下反應(yīng)生成飽和有機(jī)物Y,則Y環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體有 種;
(3)已知氨氣與醇在一定條件下能發(fā)生分子間的脫水反應(yīng)。請(qǐng)寫(xiě)出氨氣與物質(zhì)C以物質(zhì)的量之比為1:3反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ,該有機(jī)物中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是 ,
(4)寫(xiě)出在加熱且有濃硫酸存在條件下,H與乙二酸以物質(zhì)的量比為1:1反應(yīng)的化學(xué)方程式 ,
該反應(yīng)的類(lèi)型是 。
(5)化合物H的一種同分異構(gòu)體X,能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能與濃溴水反應(yīng),1 mol X最多消耗3 mol Br2,寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(要求寫(xiě)出兩種)
(1) |
① |
② |
或 |
③ |
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(1分) |
(1分) |
(1分) |
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(2) |
4(2分) |
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(3) |
(2分) |
羥基 |
(1分) |
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(4) |
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任寫(xiě)一個(gè)均可(2分) |
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酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(1分) |
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(5) |
等 |
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(寫(xiě)對(duì)一個(gè)得2分,共4分) |
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答一項(xiàng)即可)(2分)
【解析】
試題分析:先在苯環(huán)上引入硝基,生成,再將其還原得,斷開(kāi)氮?dú)滏I,斷開(kāi)一個(gè)碳氧鍵,與2分子發(fā)生反應(yīng)生成。根據(jù)題中轉(zhuǎn)化可知,與SOCl2反應(yīng)生成。
(1)D與A組成的元素相同,原子個(gè)數(shù)比也相同,說(shuō)明它們的最簡(jiǎn)式相同,都是CH。
(2)的一氯代物有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體,與足量氫氣在一定條件下反應(yīng)生成飽和有機(jī)物Y,Y是,一氯代物的同分異構(gòu)體除鄰、間、對(duì)3種外,還有,所以總共4種。
(3)NH3+3
(4)和發(fā)生酯化反應(yīng),脫一分子水生成鏈酯,脫兩分子水生成環(huán)酯,
或
(5)的一種同分異構(gòu)體X,能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明有酚羥基,且能與濃溴水反應(yīng),1 mol X最多消耗3 mol Br2,說(shuō)明X酚羥基的鄰對(duì)位沒(méi)有取代基。
考點(diǎn):考查考查有機(jī)物的合成 。
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