Question

10．a(chǎn)一松油醇有持久的紫丁香香氣，可作調(diào)香物、消毒劑、印染劑．a(chǎn)一松油醇G（C₁₀H₁₈O）的一種合成路線如下：

已知：Ⅰ．烴A的相對分子質(zhì)量為42，按磁共振氫譜顯示有3種化學(xué)環(huán)境的氫
Ⅱ．
Ⅲ．
請回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，D的名稱是（系統(tǒng)命名）2-甲基-1，3-丁二烯．
（2）反應(yīng)①需經(jīng)2步完成，其中第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O．
（3）②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（4）在催化劑存在下，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成順式聚異戊二烯的化學(xué)方程式為$\stackrel{催化劑}{→}$
（5）E、G的結(jié)構(gòu)簡式分別為、．
（6）F的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有3種．
①分子中含有2個六元環(huán)且共用1個邊②能發(fā)生皂化反應(yīng)，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 烴A的相對分子質(zhì)量為42，根據(jù)丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式知，A中含有3個C原子，H原子個數(shù)=$\frac{42-12×3}{1}$=6，按磁共振氫譜顯示有3種化學(xué)環(huán)境的氫，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃；反應(yīng)①需經(jīng)2步完成，第一步醛基被氧化生成丙烯酸，第二步丙烯酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸甲酯；
乙炔和丙酮發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂C（OH）C≡CH，在催化劑存在下，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成順式聚異戊二烯，則D結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，（CH₃）₂C（OH）C≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為（CH₃）₂C（OH）CH=CH₂，丙烯酸甲酯和D發(fā)生加成反應(yīng)生成F和E，F(xiàn)、E互為同分異構(gòu)體，則E結(jié)構(gòu)簡式為；F發(fā)生III的反應(yīng)，則G結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：烴A的相對分子質(zhì)量為42，根據(jù)丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式知，A中含有3個C原子，H原子個數(shù)=$\frac{42-12×3}{1}$=6，按磁共振氫譜顯示有3種化學(xué)環(huán)境的氫，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃；反應(yīng)①需經(jīng)2步完成，第一步醛基被氧化生成丙烯酸，第二步丙烯酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸甲酯；
乙炔和丙酮發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂C（OH）C≡CH，在催化劑存在下，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成順式聚異戊二烯，則D結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，（CH₃）₂C（OH）C≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為（CH₃）₂C（OH）CH=CH₂，丙烯酸甲酯和D發(fā)生加成反應(yīng)生成F和E，F(xiàn)、E互為同分異構(gòu)體，則E結(jié)構(gòu)簡式為；F發(fā)生III的反應(yīng)，則G結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，D結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，其名稱是2-甲基-1，3-丁二烯，故答案為：CH₂=CHCH₃；2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）第二步丙烯酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸甲酯，反應(yīng)方程式為CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
（3）②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）該反應(yīng)方程式為$\stackrel{催化劑}{→}$，故答案為：$\stackrel{催化劑}{→}$；
（5）通過以上分析知，E、G結(jié)構(gòu)簡式分別為、，故答案為：；；
（6）F的同分異構(gòu)體符合下列條件：①分子中含有2個六元環(huán)且共用1個邊②能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有，所以有3種，故答案為：3；．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及信息利用能力，根據(jù)已知物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，注意斷鍵和成鍵方式，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．