Question

10．苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強催淚作用的化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)式為：

已知：a．甲醛分子中所有原子均在同一個平面內(nèi)．b．R-CHOH-CH₂OH$\stackrel{一定條件}{→}$
（1）苯氯乙酮分子中含氧官能團的名稱為羰基，在同一個平面內(nèi)的碳原子最多有8個．
（2）苯氯乙酮不可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是CE．
A．加成反應(yīng)   B．取代反應(yīng)   C．消去反應(yīng)   D．水解反應(yīng)   E．銀鏡反應(yīng)
（3）分子中有苯環(huán)但不含甲基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的苯氯乙酮的同分異構(gòu)體有7種．
（4）苯氯乙酮的一種同分異構(gòu)體有以下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

①F的分子式為C₁₆H₁₂O₅Cl₂，B的結(jié)構(gòu)簡式為：．
②寫出C→D的化學(xué)方程式：+2NaOH $→_{△}^{水}$+2NaBr．
③A的核磁共振氫譜圖上共有5個峰，E→F的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)苯氯乙酮的結(jié)構(gòu)簡式可知所含官能團的名稱，苯氯乙酮中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，-CO-為平面結(jié)構(gòu)，通過旋轉(zhuǎn)連接苯環(huán)與C=O雙鍵的C-C可以使2個平面共面；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，具有鹵代烴的性質(zhì)，含有苯環(huán)，具有苯的性質(zhì)，含有C=O，具有酮的性質(zhì)；
（3）與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃，分子中含有2個取代基為-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，或含有1個取代基為-CHClCHO；
（4）比較和C的結(jié)構(gòu)可知，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A（），A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B（），B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C（），C在發(fā)生水解反應(yīng)生成D（），最后發(fā)生氧化生成E（），E與A發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答．

解答 解：（1）根據(jù)苯氯乙酮的結(jié)構(gòu)簡式可知其中含氧官能團的名稱為羰基，苯氯乙酮中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，-CO-為平面結(jié)構(gòu)，通過旋轉(zhuǎn)連接苯環(huán)與C=O雙鍵的C-C可以使2個平面共面，故所有的C原子都可能處于同一平面，
故答案為：羰基；8；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，可以發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，含有C=O，可以發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，沒有醛基，沒能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，
故答案為：CE；
（3）與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃，分子中含有2個取代基為-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，或含有1個取代基為-CHClCHO，共7種，
故答案為：7；
（4）比較和C的結(jié)構(gòu)可知，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A（），A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B（），B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C（），C在發(fā)生水解反應(yīng)生成D（），最后發(fā)生氧化生成E（），E與A發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，
①由以上分析可知，F(xiàn)為，其分子式為C₁₆H₁₂O₅Cl₂，B為，
故答案為：C₁₆H₁₂O₅Cl₂；；
②C→D化學(xué)方程式為：+2NaOH $→_{△}^{水}$+2NaBr，
故答案為：+2NaOH $→_{△}^{水}$+2NaBr；
③A為，A的核磁共振氫譜圖上共有5個峰，E→F的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），
故答案為：5；酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）．

點評 本題考查有機物的結(jié)構(gòu)性質(zhì)、有機物推斷與合成、同分異構(gòu)體書寫等，題目難度中等，本題注意把握有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，掌握官能團的性質(zhì)為解答該題的關(guān)鍵．