Question

分子式為 C₈H₈O₂ 的有機化合物，其分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，根據(jù)要求回答下列問題：
（1）水溶液呈酸性可以使石蕊試液變紅的有

 

種可能結(jié)構(gòu)，寫出其中的2種結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

．
（2）水溶液呈中性可發(fā)生水解反應(yīng)的有

 

種可能結(jié)構(gòu)，寫出其中的2種結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

．
（3）不能和 FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能和金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H₂及能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

 

種可能結(jié)構(gòu)，寫出其中的2種結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

．

Answer 1

考點：有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu),常見有機化合物的結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：分子式為 C₈H₈O₂的有機化合物，該分子的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，其分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，則該分子中還含有一個雙鍵，
（1）水溶液呈酸性可以使石蕊試液變紅，說明該物質(zhì)中含有羧基；
（2）水溶液呈中性可發(fā)生水解反應(yīng)，說明該物質(zhì)為酯；
（3）不能和 FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明不含酚羥基，能和金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H₂及能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該物質(zhì)中含有醇羥基和醛基．

解答： 解：分子式為 C₈H₈O₂的有機化合物，該分子的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，其分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，則該分子中還含有一個雙鍵，
（1）水溶液呈酸性可以使石蕊試液變紅，說明該物質(zhì)中含有羧基，如果含有一個羧基和一個甲基，則有3種結(jié)構(gòu)，如果含有一個-CH₃COOH，則有一種結(jié)構(gòu)，所以該物質(zhì)的同分異構(gòu)體有4種，其中兩種結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：4；、；
（2）水溶液呈中性可發(fā)生水解反應(yīng)，說明該物質(zhì)為酯，如果含有酯基和甲基，有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，還可能是苯甲酸甲酯、乙酸苯酯、甲酸苯甲酯，所以有6種同分異構(gòu)體，其中兩種結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：6；、；
（3）不能和 FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明不含酚羥基，能和金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H₂及能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該物質(zhì)中含有醇羥基和醛基，如果含有-CH₂OH和-CHO，則有3種結(jié)構(gòu)，如果含有-CH（OH）CHO，則有一種結(jié)構(gòu)，所以其同分異構(gòu)體有4種，其中兩種結(jié)構(gòu)簡式分別為、，故答案為：4；、．

點評：本題考查了有機物結(jié)構(gòu)式的確定及同分異構(gòu)種類的判斷，根據(jù)不飽和度確定分子中存在的化學(xué)鍵，再結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)確定有機物結(jié)構(gòu)，難點是同分異構(gòu)體種類的判斷，有官能團異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)，注意酚酞不能使酸堿指示劑變色，為易錯點．