Question

19．高分子化合物H可以通過以下過程合成：

已知A中含苯環(huán)且其核磁共振譜有6個(gè)吸收峰．請(qǐng)回答：
（1）E中含氧官能團(tuán)是羧基、羰基（填名稱）
（2）寫出下列反應(yīng)方程式及其反應(yīng)類型
①A→B：，加成反應(yīng)；
②F→H：，縮聚反應(yīng)；
（3）寫出一種滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式任意一種；
①遇FeCl₃溶液顯紫色；
②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)；
③苯環(huán)上的一氯代物有2種；
④核磁共振氫譜有4種吸收峰．
（4）已知：CH₂=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$□，炔烴也可以發(fā)生類似的反應(yīng)．試設(shè)計(jì)丙烯合成的合成路線（合成路線常用的表示方法示例如下）．
A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物．

Answer 1

分析 A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，含苯環(huán)且能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故側(cè)鏈含有1個(gè)C=C雙鍵，且其核磁共振譜有6個(gè)吸收峰，故A為，則B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，對(duì)比C、D的分子式可知C中羥基被氧化生成D為，D與新制氫氧化銅反應(yīng)、酸化得到E為，對(duì)比E、F的分子式可知，E中羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成高聚物H為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為．（4）中根據(jù)逆合成法可知，可以由丙炔通過信息中的加成反應(yīng)合成，用丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH（Br）CH₃，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到丙炔，據(jù)此解答．

解答 解：A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，含苯環(huán)且能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故側(cè)鏈含有1個(gè)C=C雙鍵，且其核磁共振譜有6個(gè)吸收峰，故A為，則B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，對(duì)比C、D的分子式可知C中羥基被氧化生成D為，D與新制氫氧化銅反應(yīng)、酸化得到E為，對(duì)比E、F的分子式可知，E中羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成高聚物H為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為．
（1）E為，含氧官能團(tuán)是：羧基、羰基，故答案為：羧基、羰基；
（2）①A→B的反應(yīng)方程式為：，屬于加成反應(yīng)；
②F→H的反應(yīng)方程式為：，屬于縮聚反應(yīng)，
故答案為：，加成反應(yīng)；，縮聚反應(yīng)；
（3）滿足下列條件的F（）的一種同分異構(gòu)體：①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有-COOH，③苯環(huán)上的一氯代物有2種，④核磁共振氫譜有4種吸收峰，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：任意一種；
（4）根據(jù)逆合成法可知，可以由丙炔通過信息中的加成反應(yīng)合成，用丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH（Br）CH₃，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到丙炔，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，題目難度中等，關(guān)鍵是確定A的結(jié)構(gòu)，再結(jié)合反應(yīng)條件、有機(jī)物分子式利用順推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．