Question

據(jù)報(bào)道，一些塑料用品中含有的芳香族化合物R與人類的大肚子和胰島素減少有關(guān)，一種由A（分子式為：C₁₁H₁₆O₂）合成R的方法如下圖所示：

已知：

Ⅱ．苯環(huán)上連有烴基時(shí)，在鐵作催化劑條件下與溴的取代發(fā)生在苯環(huán)上，在光照條件下與溴的取代則發(fā)生在烴基上．
Ⅲ．N分子式為C₈H₆O₄，在苯環(huán)上的一溴代物有兩種；R 在苯環(huán)上的一溴代物有四種；H、N的溶液都可以使石蕊試劑變紅，H還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式H：

 

A：

 

．
（2）指出指定反應(yīng)的反應(yīng)類型：③

 

；⑦

 

；⑨

 

．
（3）L的芳香族類同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有一個(gè)支鏈，并能與氫氧化鈉反應(yīng)的有

 

種．
（4）將L與新制Cu（OH）₂混合共熱產(chǎn)生的現(xiàn)象是：

 

，有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式是：

 

．
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式⑤：

 

；

 

．

Answer 1

分析：A的分子式為C₁₁H₁₆O₂，發(fā)生信息Ⅰ中反應(yīng)生成B、C，由轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知B、D、E、F、G分子中碳原子數(shù)目相同，C、K、L、M、N分子中碳原子數(shù)目相同，而N分子式為C₈H₆O₄，故C、K、L、M、N分子中碳原子數(shù)目都是5，B、D、E、F、G分子中碳原子數(shù)目都是3．
H的溶液都可以使石蕊試劑變紅，含有-COOH，G發(fā)生發(fā)生信息Ⅰ中反應(yīng)生成H、I，H還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可推知H為HCOOH、I為CH₃CHO，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，逆推可知G為，F(xiàn)為，E為CH₂=CHCH₃，結(jié)合信息Ⅰ可推知B為CH₃CH₂CHO，故D為CH₃CH₂CH₂OH；
N分子式為C₈H₆O₄，溶液可以使石蕊試劑變紅，含有-COOH，在苯環(huán)上的一溴代物有兩種，其不飽和度=

2×8+2-6

2

=6，故N分子應(yīng)含有2個(gè)-COOH，且處于鄰位，N為，結(jié)合信息Ⅰ、信息Ⅱ及N的結(jié)構(gòu)可知C分子中苯環(huán)側(cè)鏈為-CHO、-CH₃且處于鄰位，故C為，順推可得K為，L為，M為，由上述分析，由B、C的結(jié)構(gòu)可知A為．
I與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成J為CH₃CH₂OH，J與N反應(yīng)生成R，R在苯環(huán)上的一溴代物有四種，則N中只有1個(gè)-COOH與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故R為，據(jù)此解答．

解答：解：A的分子式為C₁₁H₁₆O₂，發(fā)生信息Ⅰ中反應(yīng)生成B、C，由轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知B、D、E、F、G分子中碳原子數(shù)目相同，C、K、L、M、N分子中碳原子數(shù)目相同，而N分子式為C₈H₆O₄，故C、K、L、M、N分子中碳原子數(shù)目都是5，B、D、E、F、G分子中碳原子數(shù)目都是3．
H的溶液都可以使石蕊試劑變紅，含有-COOH，G發(fā)生發(fā)生信息Ⅰ中反應(yīng)生成H、I，H還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可推知H為HCOOH、I為CH₃CHO，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，逆推可知G為，F(xiàn)為，E為CH₂=CHCH₃，結(jié)合信息Ⅰ可推知B為CH₃CH₂CHO，故D為CH₃CH₂CH₂OH；
N分子式為C₈H₆O₄，溶液可以使石蕊試劑變紅，含有-COOH，在苯環(huán)上的一溴代物有兩種，其不飽和度=

2×8+2-6

2

=6，故N分子應(yīng)含有2個(gè)-COOH，且處于鄰位，N為，結(jié)合信息Ⅰ、信息Ⅱ及N的結(jié)構(gòu)可知C分子中苯環(huán)側(cè)鏈為-CHO、-CH₃且處于鄰位，故C為，順推可得K為，L為，L為，M為，總上分析，由B、C的結(jié)構(gòu)可知A為．
I與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成J為CH₃CH₂OH，J與N反應(yīng)生成R，R在苯環(huán)上的一溴代物有四種，則N中只有1個(gè)-COOH與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故R為，
（1）由上述分析可知，H為HCOOH，A為，
故答案為：HCOOH；；
（2）反應(yīng)③是CH₃CH₂CH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₃；
反應(yīng)⑦CH₃CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂OH；
反應(yīng)⑨是發(fā)生取代反應(yīng)生成，
故答案為：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）的芳香族類同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有一個(gè)支鏈，并能與氫氧化鈉反應(yīng)，含有-COOH或酯基，故側(cè)鏈為-CH₂COOH或-OOCCH₃、-CH₂OOCH、-COOCH₃，故共有4種，
故答案為：4；
（4）將與新制Cu（OH）₂混合共熱，化學(xué)反應(yīng)方程式是：，產(chǎn)生的現(xiàn)象是：有磚紅色沉淀生成，
故答案為：有磚紅色沉淀生成；；
（5）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：；
反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，是高考常見題型，推斷N與H的結(jié)構(gòu)簡式是關(guān)鍵，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化，利用順推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力、邏輯推理能力，難度較大．