Question

已知：CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH+CH₃CH₂COOH
某芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列轉(zhuǎn)化可得到水楊酸：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．B分子中的官能團(tuán)是

 

（填名稱）．反應(yīng)步驟B→C的目的是

 

．
（2）下列有關(guān)A、B、C的敘述中正確的是

 

．
a．B能與濃溴水發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，在一定條件下B還能發(fā)生縮聚反應(yīng)
b．1mol A最多能和5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
c．A、B、C均可發(fā)生加聚反應(yīng)
d．C中核磁共振氫譜共有8種峰
（3）寫出合成高分子化合物E的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．
（4）寫出其中一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①苯環(huán)上的一元取代物有2種
②水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）水楊酸有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上有三個(gè)取代基的同分異構(gòu)體共有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，結(jié)合題給信息及C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解生成B，且A的分子式為C₉H₆O₂，A和B相對(duì)分子質(zhì)量相差18，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成水楊酸，乙二酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物E，據(jù)此答題．

解答： 解：C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，結(jié)合題給信息及C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解生成B，且A的分子式為C₉H₆O₂，A和B相對(duì)分子質(zhì)量相差18，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成水楊酸，乙二酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物E，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以B分子中的官能團(tuán)是 碳碳雙鍵、羥基、羧基，反應(yīng)步驟B→C的目的是保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被高錳酸鉀氧化，
故答案為：；碳碳雙鍵、羥基、羧基；保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被高錳酸鉀氧化；
（2）a．B為，B能與濃溴水發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，在一定條件下B中有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；
b．A為，1mol A最多能和4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．A、B、C中均有碳碳雙鍵，所以均可發(fā)生加聚反應(yīng)，故c正確；
d．C為，C中核磁共振氫譜共有8種峰，故d正確；
故選cd；
（3）根據(jù)上面的分析可知，合成高分子化合物E的化學(xué)反應(yīng)方程式為nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH

濃H2SO4

△

+2nH₂O，
故答案為：nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH

濃H2SO4

△

+2nH₂O；
（4）D的同分異構(gòu)體中①苯環(huán)上的一元取代物有2種，②水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明水解有醛基，即原來為甲酸某酯，符合上述條件的有，故答案為：（其中一種）；
（5）水楊酸有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上有三個(gè)取代基分別為兩個(gè)羥基和一個(gè)醛基，根據(jù)定二動(dòng)一的原則，可先將兩個(gè)羥基定在鄰位，移動(dòng)醛基，可得2種異構(gòu)體，再將兩個(gè)羥基處于間位，移動(dòng)醛基，得3種異構(gòu)體，所以這樣的同分異構(gòu)體共有5種，
故答案為：5．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，中等難度，答題時(shí)注意官能團(tuán)性質(zhì)及轉(zhuǎn)化和題中信息的充分利用，物質(zhì)的推斷是解題的關(guān)鍵．