Question

9．（1）“神十”宇航員使用的氧氣瓶是以聚酯玻璃鋼為原料．甲、乙、丙三種物質(zhì)是合成聚酯玻璃鋼的基本原料．

丁是由甲轉(zhuǎn)化的酸性物質(zhì)，已知丁的相對(duì)分子量是86．由甲轉(zhuǎn)化丁發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)（反應(yīng)類型），1mol乙最多能和2mol丁發(fā)生反應(yīng)生成和甲含有相同含氧官能團(tuán)的物質(zhì)．丙能使Br₂因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色的官能團(tuán)是碳碳雙鍵（寫(xiě)名稱）．
（2）另有戊、已兩種物質(zhì)：
由戊出發(fā)合成已的路線之一如下：

（a）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（b）D的同分異構(gòu)體有多種，任寫(xiě)其中一種能同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
A．苯環(huán)上的一氯代物有兩種
B．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)
（c）寫(xiě)出C轉(zhuǎn)化為己的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 （1）丁的相對(duì)分子量是86，結(jié)合甲在酸性條件下水解產(chǎn)物為CH₂=C（CH₃）COOH和CH₃OH，CH₂=C（CH₃）COOH具有酸性，相對(duì)分子量是86符合條件，由甲轉(zhuǎn)化丁發(fā)生酯的水解，乙為乙二醇，1mol能和2mol羧酸反應(yīng)生成酯，具有和甲相同的官能團(tuán)，丙含有碳碳雙鍵，能和溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)；
（2）戊為，戊和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，己的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，己中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成己，由B、D分子式可知，B脫去1分子水生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，以此解答該題．

解答 解：（1）甲在酸性條件下水解，CH₂=C（CH₃）COOCH₃$\stackrel{H+}{→}$CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH，CH₂=C（CH₃）COOH具有酸性，相對(duì)分子量是86，為丁物質(zhì)，由甲轉(zhuǎn)化丁發(fā)生的是酯的水解屬于取代反應(yīng)，乙二醇與CH₂=C（CH₃）COOH按物質(zhì)的量1：2發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)為HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OOCC（CH₃）=CH₂+2H₂O，反應(yīng)生成酯，具有和甲相同的官能團(tuán)，苯乙烯中含碳碳雙鍵，與溴水可發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為+Br₂→，溴水褪色，
故答案為：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；2；碳碳雙鍵；
（2）（a）戊為，戊和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（b） D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上含有兩類氫原子；
b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳不飽和鍵，
則符合條件的D的同分異構(gòu)體有：、、，
故答案為：、、；
（C）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合C、己分子式可知，C脫去1分子水生成己，C發(fā)生消去反應(yīng)生成己，則己的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C轉(zhuǎn)化為己的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)物的推斷，為高考常見(jiàn)題型，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力，題目難度中等．