Question

18．苯佐卡因（對(duì)氨基甲酸乙酯）常用于創(chuàng)面、潰瘍面及痔瘡的止痛，也是鎮(zhèn)咳藥退咳藥的中間體，有關(guān)數(shù)據(jù)和實(shí)驗(yàn)裝置圖如下：
+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

	相對(duì)分子質(zhì)量	密度/（g•cm-3）	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃	水中溶解性
乙醇	46	0.789	-117.3	78.5	與水任意比互溶
對(duì)氨基苯甲酸	137	1.374	188	339.9	微溶于水
對(duì)氨基苯甲酸乙酯	165	1.039	90	172	難溶于水，易溶于醇、醛類

合成反應(yīng)：
在圓底燒瓶中加入0.4g（0.0029mol）對(duì)氨基苯甲酸和0.082mol乙醇，振蕩溶解，將燒瓶置于冰水浴并加入0.22mL濃硫酸（0.004mol），將反應(yīng)混合物在水浴上加熱回流1h，并不時(shí)振蕩．
分離提純：
冷卻后，分批加入10%的NaHCO₃溶液直至無明顯氣泡產(chǎn)生，再加少量NaCHO₃溶液至pH≈9，轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用乙醚分兩次萃取，并向乙醚層加入無水硫酸鈉，得到乙醚層，冷卻結(jié)晶，最終得到產(chǎn)物0.2g．
（1）儀器A的名稱：球形冷凝管，燒瓶置于水浴中的原因反應(yīng)溫度低于水的沸點(diǎn)，受熱均勻，偏于控制溫度，．
（2）加熱前還需在燒瓶中加入碎瓷片．
（3）在合成反應(yīng)中，圓底燒瓶的容積最合適的是A
A.10mL    B.20mL    C.50mL
（4）分液漏斗使用前必須進(jìn)行的操作是查漏，乙醚層位于上層（填“上層”或“下層”）；分離提純操作加入無水硫酸鈉的作用是吸收乙醚中的水．
（5）合成反應(yīng)中加入過量乙醇的目的是提高對(duì)氨基苯甲酸的利用率；分離提純過程中10%NaHCO₃溶液的作用是除去混有對(duì)氨基苯甲酸．
（6）本實(shí)驗(yàn)中苯佐卡因的產(chǎn)率為41.8%（結(jié)果保留三位有效數(shù)字）

Answer 1

分析 （1）由儀器的結(jié)構(gòu)特征，可知A為球形冷凝管；燒瓶置于水浴中，受熱均勻，偏于控制溫度；
（2）液體加熱，需要加熱碎瓷片防止暴沸；
（3）液體量不超過容積的$\frac{2}{3}$，不少于容積的$\frac{1}{3}$；
（4）分液漏斗使用前必須進(jìn)行查漏；乙醚的密度小于溶液密度；硫酸鈉吸收乙醚中的水；
（5）加入過量乙醇，有利于平衡正向移動(dòng)，可以提高對(duì)氨基苯甲酸的利用率；反應(yīng)后有未反應(yīng)的對(duì)氨基苯甲酸，需要除去；
（6）根據(jù)氨基苯甲酸計(jì)算苯佐卡因的理論產(chǎn)量，產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%．

解答 解：（1）由儀器的結(jié)構(gòu)特征，可知A為球形冷凝管，燒瓶置于水浴中，說明反應(yīng)溫度低于水的沸點(diǎn)，受熱均勻，偏于控制溫度，
故答案為：球形冷凝管；反應(yīng)溫度低于水的沸點(diǎn)，受熱均勻，偏于控制溫度；
（2）液體加熱，需要加熱碎瓷片防止暴沸，
故答案為：碎瓷片；
（3）加入液體總體積為$\frac{0.082mol×46g/mol}{0.789g/mL}$+0.22mL≈5mL，液體量不超過容積的$\frac{2}{3}$，不少于容積的$\frac{1}{3}$，選擇10mL的圓底燒瓶比較合適，
故選：A；
（4）分液漏斗使用前必須進(jìn)行查漏，乙醚的密度小于溶液密度，分層后在上層，加入少量無水硫酸鈉的目的是：吸收乙醚中的水，
故答案為：查漏；上層；吸收乙醚中的水；
（5）加入過量乙醇，有利于平衡正向移動(dòng)，可以提高對(duì)氨基苯甲酸的利用率，
反應(yīng)后有未反應(yīng)的對(duì)氨基苯甲酸，加入NaHCO₃溶液的作用是：除去混有對(duì)氨基苯甲酸，
故答案為：提高對(duì)氨基苯甲酸的利用率；除去混有對(duì)氨基苯甲酸；
（6）苯佐卡因的理論產(chǎn)量為0.0029mol×165g/mol=0.4785g，故產(chǎn)率=$\frac{0.2g}{0.4785g}$×100%=41.8%，
故答案為：41.8%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)，涉及化學(xué)儀器識(shí)別與使用、物質(zhì)的分離提純、基本操作、產(chǎn)率計(jì)算等，是對(duì)制備實(shí)驗(yàn)的綜合考查，難度不大．