Question

肉桂酸甲酯是治療白癜風(fēng)的重要藥物，也是一種用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)如表所示：

結(jié)構(gòu)	分子中只含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基且無支鏈，核磁共振氫譜圖中有六個吸收峰，峰面積比為1：2：2：1：1：3
性質(zhì)	①能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色②在NaOH溶液中易發(fā)生水解反應(yīng)生成具有劇毒的醇類物質(zhì)

試回答下列問題：
（1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）用芳香烴A為原料合成肉桂酸甲酯G的路線如下：


已知：i．
①B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，C中含有的官能團名稱為

 

．
②D→F的反應(yīng)類型是

 

；F→G的反應(yīng)類型是

 

．
③D轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是

 

；
④E為含有三個六元環(huán)的酯，其結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
⑤D分子中具有多種官能團，不能發(fā)生的反應(yīng)類型有（填序號）

 

．
a．酯化反應(yīng)　　　　b．取代反應(yīng)　　　　c．加聚反應(yīng)
d．水解反應(yīng)　　　　e．消去反應(yīng)　　　　f．氧化反應(yīng)
⑥寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
i．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；
ii．在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，最多消耗4mol H₂；
iii．它不能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)肉桂酸甲酯能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，說明分子中含有碳碳雙鍵，在NaOH溶液中易發(fā)生水解反應(yīng)生成具有劇毒的醇類物質(zhì)，說明含有酯基，能水解生成甲醇．核磁共振氫譜圖中有六個吸收峰，并且峰面積比為1：2：2：1：1：3，說明分子中含有6種位置的氫原子，并且個數(shù)比為1：2：2：1：1：3，進(jìn)而判斷出結(jié)構(gòu)簡式．
（2）采用逆推法，由于G為，可知F為：；F又是D的消去產(chǎn)物，D為，根據(jù)信息ii可知C為苯乙醛，B為苯乙醇，A是苯乙烯，據(jù)此分析解答．

解答： 解：（1）肉桂酸甲酯能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，說明分子中含有碳碳雙鍵，在NaOH溶液中易發(fā)生水解反應(yīng)生成具有劇毒的醇類物質(zhì)，說明含有酯基，能水解生成甲醇．核磁共振氫譜圖中有六個吸收峰，并且峰面積比為1：2：2：1：1：3，說明分子中含有6種位置的氫原子，并且個數(shù)比為1：2：2：1：1：3．故肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為：
，故答案為：．
（2）采用逆推法，由于G為，可知F為：；F又是D的消去產(chǎn)物，D為．根據(jù)信息ii可知C為苯乙醛，B為，A是苯乙烯，

①根據(jù)以上分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C中含有的官能團名稱為醛基，故答案為：；醛基．
②根據(jù)以上分析，D發(fā)生消去反應(yīng)生成F；F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
③F是D的消去產(chǎn)物，F(xiàn)為：，故D轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是：

濃H2SO4

△

 ，
故答案為：

濃H2SO4

△

 ；
④E為含有三個六元環(huán)的酯，即（2分）子D分子間發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，故E結(jié)構(gòu)簡式是
，故答案為：；
⑤D為，分子中含有羧基和羥基，則可以發(fā)生酯化、取代、消去、氧化反應(yīng)，沒有不飽和鍵不能發(fā)生加聚反應(yīng)，沒有酯基不能發(fā)生水解反應(yīng)，故選：cd．
⑥D(zhuǎn)為，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式具有i．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；
ii．在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，最多消耗4mol H₂，說明除了苯環(huán)還含有1個碳碳雙鍵或者1個醛基或者1個羰基；
iii．它不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明不含酯基，則符合條件的同分異構(gòu)體有，故答案為：．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為有機合成推斷題型，做題時注意把握官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)．