Question

兔耳草醛H是一種重要的香料，主要用于食品、化妝品等工業(yè)中．用有機(jī)物A為原料可以合成兔耳草醛H，其合成路線如圖所示：



中間產(chǎn)物D是一種精細(xì)化工產(chǎn)品，可用作香料，能發(fā)生如下反應(yīng)：



已知：Ⅰ． 已知：醛與二元醇（如乙二醇）可生成環(huán)狀縮醛：



Ⅱ．



Ⅲ． 


請(qǐng)回答：
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____，E中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_____．
（2）A分子中碳、氫的質(zhì)量比為12：1，A的分子式為_(kāi)_____，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____．
（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型______，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)_____．
（4）兔耳草醛H中的含氧官能團(tuán)易被氧化，生成化合物W，G與W可發(fā)生酯化反應(yīng)，寫(xiě)出G與W反應(yīng)的化學(xué)方程式______．
（5）W與

是否互為同分異構(gòu)體______（填“是”或“否”），符合下列條件的

的同分異構(gòu)體有______種，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______．
a．屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有五個(gè)取代基
b．核磁共振氫譜有四種類(lèi)型氫原子的吸收峰
c．1mol該物質(zhì)最多可消耗2mol NaOH
d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

由反應(yīng)

結(jié)合反應(yīng)信息Ⅰ，可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為





；結(jié)合反應(yīng)信息Ⅲ，逆推可得C為

，B為





，A為



；由反應(yīng)信息Ⅱ，順推可得，E為



、F為

，H的相對(duì)分子質(zhì)量為190，比F的相對(duì)分子質(zhì)量大2，故組成上比F多2個(gè)H原子，應(yīng)是F中C=C雙鍵與氫氣加成，故F中C=C、-CHO與氫氣加成生成G，G為，G中醇被氧化為-CHO，則G為

、F為

，
（1）由上述分析可知，D為





；E為



，含有羥基、醛基，
故答案為：





；羥基、醛基；
（2）由上述分析可知，A為



，分子式為C₆H₆；B為





，
故答案為：C₆H₆；





；
（3）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②飛方程式為：



，
故答案為：加成反應(yīng)；



；
（4）兔耳草醛H中的含氧官能團(tuán)易被氧化，生成化合物W，W為



，G與W發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為



，
故答案為：



；
（5）W為



，與

的分子式不與，二者不是同分異構(gòu)體；


的同分異構(gòu)體符合條件：屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有五個(gè)取代基，含有苯環(huán)，不飽和度為5，核磁共振氫譜有四種類(lèi)型氫原子的吸收峰，分子中有4種H原子，1mol該物質(zhì)最多可消耗2molNaOH，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可以含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)-CHO，另外官能團(tuán)為2個(gè)-C（CH₃）₃，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有：



，
故答案為：否；2；



．