Question

12．在阿富汗戰(zhàn)爭和伊拉克戰(zhàn)爭中美軍士兵佩帶的頭盔、防彈背心和剛性前后防護板能夠有效防御子彈和炮彈碎片，它們在戰(zhàn)爭中保住了許多美軍士兵的生命．新型纖維不久將有望取代使用了數十年的凱夫拉纖維，成為未來防彈裝備的主要制造材料．M ₅纖維是近年來開發(fā)出的一種超高性能纖維，它比現有的防爆破材料輕35%，下面是M ₅纖維的合成路線（部分反應未注明條件）：

已知：當反應條件為光照且與X ₂反應時，通常是X ₂與烷或苯環(huán)側鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應，而當反應條件為催化劑存在且與X ₂反應時，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代．根據上述合成M ₅纖維的過程，回答下列問題：
（1）合成M ₅的單體G的結構簡式為，F的含氧官能團的名稱有羧基、（酚）羥基．
（2）在①～⑦的反應中，不屬于取代反應的是③④，②的反應條件是氫氧化鈉水溶液/△．
（3）生成A的同時可能生成的A的同分異構體為．
（4）1mol的C和足量新制的氫氧化銅懸濁液反應可以生成2mol磚紅色沉淀．
（5）1mol的F和Na ₂CO ₃溶液反應最多消耗Na₂CO₃4mol．

Answer 1

分析 對二甲苯在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應取代甲基上的H原子生成A，A→B發(fā)生水解反應生成，B→C發(fā)生氧化反應生成，發(fā)生銀鏡反應后生成；結合M₅的結構可知發(fā)生取代反應生成，由反應條件可知D→E發(fā)生取代反應，E酸化后為F，F和發(fā)生縮聚反應（取代反應）生成M₅，據此分析解答．

解答 解：對二甲苯在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應取代甲基上的H原子生成A，A→B發(fā)生水解反應生成，B→C發(fā)生氧化反應生成，發(fā)生銀鏡反應后生成；結合M₅的結構可知發(fā)生取代反應生成，由反應條件可知D→E發(fā)生取代反應，E酸化后為F，F和發(fā)生縮聚反應（取代反應）生成M₅，
（1）G結構簡式為，F為，F中含氧官能團為羧基和酚羥基，
故答案為：；羧基、（酚）羥基；
（2）在①～⑦的反應中，不屬于取代反應的是③④，②的反應條件是氫氧化鈉水溶液/△，故答案為：③④；氫氧化鈉水溶液/△；
（3）生成A的同時可能生成的A的同分異構體為，故答案為：；
（4）C分子中含有2個醛基，1mol醛基能生成1mol氧化亞銅，所以2mol醛基能生成2mol氧化亞銅，故答案為：2；
（5）F為，酚羥基和羧基都能和碳酸鈉反應，且1mol羧基能和1mol碳酸鈉反應、2mol羧基能和1mol碳酸鈉反應生成1mol二氧化碳且能和2mol碳酸鈉反應生成2mol碳酸氫鈉，所以1mol的F和Na₂CO₃溶液反應最多消耗Na₂CO₃ 的物質的量是4mol，
故答案為：4．

點評 本題考查有機物推斷及計算，為高頻考點，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，根據反應條件結合某些物質結構簡式進行推斷，易錯點是（5）題有關計算，注意：酚羥基能和碳酸鈉反應但和碳酸氫鈉不反應，題目難度不大．