Question

1．有機物A（   ）有如下轉化關系，且 1mol B反應生成了2mol C．

請回答下列問題：
（1）C→E的反應類型為加成反應．
（2）若①、②、③三步反應的產率分別為93.0%、81.0%、88.09%，則由A合成H的總產率為66.3%．
（3）F的名稱為乙酸乙酯
（4）寫出C與銀氨溶液反應的離子方程式為CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-$\stackrel{△}{→}$CH₃COO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（5）H分子中所有碳原子均在一條直線上，G轉化為H的化學方程式為：．
（6）X是A的一種同分異構體，且其核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為1：1：2，1mol X可在HIO₄加熱的條件下反應，產物只有1mol Y，則X的結構簡式為．

Answer 1

分析 由于A分子中C、H、O三種元素的質量比為6：1：4可知C、H、O的物質的量之比為2：4：1；又由于A的質譜圖中質荷比最大值為88，所以A的分子式為C₄H₈O₂，根據(jù)分子式可知A中有一個不飽和度，又不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，所以A中存在C=O鍵，再根據(jù)1mol B反應生成了2mol C，結合已知條件可推知A的結構為：CH₃COCH（OH）CH₃，這樣可以進一步推出B、C、D、E、F的結構簡式，它們依次是：CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃、CH₃CHO、CH₃COOH、CH₃CH₂OH、CH₃COOCH₂CH₃，由于B與HBr發(fā)生取代反應生成鹵代物，再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應，且H分子中所有碳原子均在一條直線上，所以可以推得G和H的結構分別為：CH₃CHBrCHBrCH₃、H₃CC≡CCH₃，據(jù)此分析解答．

解答 解：由于A分子中C、H、O三種元素的質量比為6：1：4可知C、H、O的物質的量之比為2：4：1；又由于A的質譜圖中質荷比最大值為88，所以A的分子式為C₄H₈O₂，根據(jù)分子式可知A中有一個不飽和度，又不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，所以A中存在C=O鍵，再根據(jù)1mol B反應生成了2mol C，結合已知條件可推知A的結構為：CH₃COCH（OH）CH₃，這樣可以進一步推出B、C、D、E、F的結構簡式，它們依次是：CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃、CH₃CHO、CH₃COOH、CH₃CH₂OH、CH₃COOCH₂CH₃，由于B與HBr發(fā)生取代反應生成鹵代物，再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應，且H分子中所有碳原子均在一條直線上，所以可以推得G和H的結構分別為：CH₃CHBrCHBrCH₃、H₃CC≡CCH₃，
（1）比較C和E的結構可知，E中氫原子個數(shù)比C中多2個，其它原子沒有變化再根據(jù)反應條件可知該反應為加成反應，故答案為：加成反應；
（2）由A合成H的總產率應為①，②、③三步反應的產率之積，所以由A合成H的總產率=93.0%×81.0%×88.09%=66.3%，故答案為：66.3%；
（3）F為CH₃COOCH₂CH₃，其名稱為乙酸乙酯，故答案為：乙酸乙酯；
（4）由上面的分析可知，C為乙醛，它與銀氨溶液反應的離子方程式為：CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^- $\stackrel{△}{→}$CH₃COO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^- $\stackrel{△}{→}$CH₃COO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）由于B是2，3-丁二醇，與HBr發(fā)生取代反應生成鹵代物，再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應生成H，且H分子中所有碳原子均在一條直線上，所以可以推得G和H的結構，G為H為，G轉化為H的化學方程式為，故答案為：
（6）A的結構為：，其中有8個氫原子，而X中核磁共振氫譜只有3個峰，峰面積之比為1：1：2，所以X是一個非常對稱的結構，X中兩個氧原子，且1mol X可在HIO₄加熱的條件下反應，產物只有1mol Y，結合題目信息，說明X中有兩個羥基，合X的不飽和度是1，有四個碳原子，所以X中有由四個碳原子構成的環(huán)，由此X的結構可以寫成，故答案為：．

點評 本題考查了有機官能團的性質、有機結構的推斷、有機反應類型、同分異構體的書寫等知識，中等難度，解題的難點在第（6）小問，寫有條件的同分異構體，對學生掌握有機結構特點及從題中獲取信息并靈活運用能力要求較高．