Question

有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

G的合成路線如下：

    

其中A~F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去

已知：    

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）G的分子式是   ①   ，G中官能團(tuán)的名稱是    ②    。

（2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是            。

（3）B的名稱（系統(tǒng)命名）是          。

（4）第②~⑥步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有            （填步驟編號(hào)）。

（5）第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是                。

（6）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式           。

     ①只含一種官能團(tuán)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)—O—O—；③核磁共振氫譜只有兩種峰。

Answer 1

【答案】

  （1）①C₆H₁₀O₃   ②羥基、酯基

  （2）                                             

      

  （3）2-甲基-1-丙醇

  （4）②⑤

  （5）                                                         

  

 

（6）CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃   CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃   CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃

【解析】從反應(yīng)條件可推知A為加成產(chǎn)物，從B和氧氣的產(chǎn)物可以逆推出B的結(jié)構(gòu)，由G的結(jié)構(gòu)式可以逆推得F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為開(kāi)環(huán)加水的構(gòu)型，則加氫之前的E含有醛基。由反應(yīng)五可知D為酯，水解得到乙醇和E，則D為乙醇酯，但是根據(jù)提示信息，加入C就是發(fā)生信息里面的反應(yīng)，所以C必須為含有醛基的物質(zhì)，根據(jù)酯基、肽鍵等才可以水解，可知添加的C為甲酸乙酯，得解。