Question

4．
已知：①；②C物質(zhì)苯環(huán)上一鹵代物只有兩種．
根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關系，回答問題：
（1）寫出B物質(zhì)的名稱1，2-二溴乙烷；D物質(zhì)的結構簡式．
（2）寫出反應②的類型取代反應；反應⑤的條件NaOH醇溶液、加熱．
（3）寫出反應⑥的化學方程式：n$\stackrel{一定條件下}{→}$
（4）寫出D+E反應的化學方程式：+$→_{△}^{濃硫酸}$H₂O+
（5）反應②還有可能生成一種C₁₆H₁₈的有機物，其苯環(huán)上一鹵代物也只有兩種，寫出它的結構簡式：．
（6）分子中具有苯環(huán)，苯環(huán)上含有兩個取代基，且能與NaHCO₃溶液反應的E的同分異構體有5種（不包含E）．

Answer 1

分析 由根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關系可知，C比甲苯多兩個碳原子，結合反應①條件及信息可知：A為乙烯，B為1，2二溴乙烷；因C的苯環(huán)上一鹵代物只有兩種，故兩個取代基處于對位，C的結構簡式為：；由C與D的分子式可知，應發(fā)生鹵代烴的水解反應引入羥基，故D為，D發(fā)生氧化反應生成E，由D與E的分子式可知，羥基被氧化為羧基，故E為；
C一定條件下生成F，F(xiàn)反應生成G為高聚物，由F的分子式可知，C生成F的反應為消去反應，所以F的結構簡式為，G為，據(jù)此進行解答．

解答 解：由根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關系可知，C比甲苯多兩個碳原子，結合反應①條件及信息可知：A為乙烯，B為1，2二溴乙烷；因C的苯環(huán)上一鹵代物只有兩種，故兩個取代基處于對位，C的結構簡式為：；由C與D的分子式可知，應發(fā)生鹵代烴的水解反應引入羥基，故D為，D發(fā)生氧化反應生成E，由D與E的分子式可知，羥基被氧化為羧基，故E為；
C一定條件下生成F，F(xiàn)反應生成G為高聚物，由F的分子式可知，C生成F的反應為消去反應，所以F的結構簡式為，G為，
（1）根據(jù)分析可知，B為BrCH₂CH₂Br，其名稱為：1，2-二溴乙烷；D的結構簡式為：，
故答案為：1，2-二溴乙烷；；
（2）反應②為BrCH₂CH₂Br與甲苯反應生成和HBr，該反應為取代反應；
反應⑤的化學方程式為：，則反應條件為：NaOH醇溶液、加熱，
故答案為：取代反應；NaOH醇溶液、加熱；
（3）反應⑥為發(fā)生加聚反應生成，反應方程式為n$\stackrel{一定條件下}{→}$，
故答案為：n$\stackrel{一定條件下}{→}$；
（4）D為、E為，二者在濃硫酸作用下加熱可以發(fā)生酯化反應生成，反應的化學方程式為：+$→_{△}^{濃硫酸}$H₂O+，
故答案為：+$→_{△}^{濃硫酸}$H₂O+；

（5）反應②還有可能生成一種C₁₆H₁₈的有機物，應是2分子甲苯與BrCH₂CH₂Br發(fā)生取代反應，其苯環(huán)上一鹵代物也只有兩種，它的結構簡式：，
故答案為：；
（6）E為，E的同分異構體符合下列條件：
分子中具有苯環(huán)，苯環(huán)上含有兩個取代基，且能與NaHCO₃溶液反應，說明含有羧基，
如果取代基為-COOH、CH₃CH₂-，有鄰間對三種結構；
如果取代基為-CH₃、-CH₂COOH，有鄰間對三種結構，除去E本身，符合條件的有5種，
故答案為：5．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，根據(jù)反應條件及有機物分子式利用正推法與逆推法相結合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型，難點是同分異構體種類確定．