Question

已知：①一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：(R、R'代表烴基或氫原子)。

②同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。根據(jù)下圖回答有關(guān)問題：

(1)E中含有的官能團(tuán)的名稱是     ；C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為                  。
(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為       。A不能發(fā)生的反應(yīng)有     (填字母)。
a．取代反應(yīng)    b．消去反應(yīng)    c．酯化反應(yīng)    d．還原反應(yīng)
(3)已知B的相對分子質(zhì)量為188，其充分燃燒的產(chǎn)物中n(CO₂):n(H₂O)＝2:1。則B的分子式為    。
(4)F具有如下特點(diǎn)：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜中顯示有五種吸收峰；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；④除苯環(huán)外，不含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。寫出兩種符合上述條件，具有穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的F可能的結(jié)構(gòu)簡式：                          。

Answer 1

(1)羧基(2分)   CH₃CHO+2Cu(OH)₂CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O(3分)
(2)CH₃COOCHBrCH₃(2分)      c d（2分)  (3)C₁₂H₁₂O₂(2分)
⑷、、、  (寫對1個(gè)1分，4分)

解析試題分析：A在氫氧化鈉溶液中加熱水解生成C和D，C能和新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，說明C中含有醛基。醛基被氧化生成羧基，則E分子中含有羧基。D酸化生成E，說明D中含有羧酸鈉，且C和D分子中碳原子數(shù)目相等，根據(jù)A的化學(xué)式可知，都是2個(gè)碳原子。所以C是乙醛，E是乙酸，D是乙酸鈉。酯類水解生羧酸和醇，但C是乙醛，所以根據(jù)同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COOCHBrCH₃，則C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式分別是CH₃CHO、CH₃COONa、CH₃COOH。B在稀硫酸的作用下水解生成E和F，則B是酯類，F(xiàn)是醇類。
（1）E是乙酸，分子中含有的官能團(tuán)的名稱是羧基；乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CHO+2Cu(OH)₂CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O。
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCHBrCH₃，分子中含有酯基和溴原子，所以可以發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，但不能發(fā)生酯化反應(yīng)和還原反應(yīng)，答案選cd。
（3）B的相對分子質(zhì)量為188，其充分燃燒的產(chǎn)物中n(CO₂):n(H₂O)＝2:1，則根據(jù)原子守恒可知，B分子中碳?xì)湓�子的個(gè)數(shù)之比1:1，即x＝y(tǒng)，所以12x＋y＋32＝188，解得x＝y(tǒng)＝12，則B的分子式為C₁₂H₁₂O₂。
（4）根據(jù)B和E的分子式可知，F(xiàn)的分子式是C₁₀H₁₀O₂。①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②核磁共振氫譜中顯示有五種吸收峰，說明含有5類等效氫原子；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明是對稱結(jié)構(gòu)；④除苯環(huán)外，不含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu).如果苯環(huán)上含有2個(gè)取代基，則苯環(huán)上的取代基是1個(gè)酚羥基和含有碳碳三鍵的烴基，所以B可能的結(jié)構(gòu)簡式是、；如果含有3個(gè)取代基，則取代基是1個(gè)酚羥基、2個(gè)乙烯基，所以B可能的結(jié)構(gòu)簡式是、。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書寫等