Question

10．有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品．例如：
（1）（X為鹵素原子）
（2）苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代．工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為的物質，該物質是一種香料．
$→_{催化劑}^{①CH_{2}=CH-CH_{3}}$A$→_{一氯代物}^{②光照}$B$\stackrel{③}{→}$C$→_{HCl}^{④}$D$\stackrel{⑤}{→}$E$\stackrel{⑥氧化反應}{→}$
已知A的核磁共振氫譜有五種峰，且峰面積之比為6：1：2：2：1，根據上述路線，回答下列問題：
（1）A的結構簡式為．
（2）反應①的反應類型為加成反應．
（3）③的反應條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（4）反應④，⑥的化學方程式分別為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）：、2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．
（5）這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色 ②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種③在一定條件下，自身能形成高分子化合物．寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式（只寫兩種）：、、．

Answer 1

分析 E發(fā)生氧化反應生成，可推知E為，由轉化關系可知，苯與CH₃CH=CH₂發(fā)生加成反應生成A，A的核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：1：2：2：1，結合E的結構，可推知A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側鏈上的取代反應生成一氯代物B，B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成C為，C在過氧化氫條件下與HCl發(fā)生取代反應生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成E，據此解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，故答案為：；
（2）反應①是苯與CH₃CH=CH₂發(fā)生加成反應生成，故答案為：加成反應；
（3）反應③是B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（4）根據以上分析，反應④為C在過氧化氫條件下與HCl發(fā)生取代反應生成D，化學方程式為：，反應⑥為E發(fā)生氧化反應生成，化學方程式為2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案為：、2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（5）這種香料（）具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，含有酚羥基，②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種，應含有2個側鏈且處于對位，③在一定條件下，自身能形成高聚物，含有碳碳雙鍵，符合上述條件的物質可能的結構簡式為：、、，
故答案為：、、．

點評 本題考查有機物推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生的自學能力與知識遷移應用，注意根據有機物的結構進行推斷，側重考查學生的分析推理能力，需要學生舍利子核外官能團的性質與轉化，難度中等．