Question

14．聚合物F的合成路線圖如圖：

已知：HCHO+RCH₂CHO→$\stackrel{-H_{2}O}{→}$
請據(jù)此回答：
（1）A中含氧官能團名稱是醛基，C的系統(tǒng)命名為1，2-二溴丙烷．
（2）檢驗B中所含官能團所用的試劑有碳酸氫鈉溶液（或碳酸鈉）、溴水；E→F的反應類型是加聚反應．
（3）G物質的相對分子質量比的相對分子質量大2，則符合下列條件的G的同分異構體有3種．
①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基  ②遇氯化鐵溶液變紫色
（4）C生成D的反應化學方程式為CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH→CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr，如果C與NaOH的醇溶液反應，則生成的有機物的結構簡式為CH₃C≡CH（寫成CH₂=C=CH₂也給分）．
（5）參照上述合成路線，設計一條由甲醛、乙醛和甲醇為主要原料制備的合成路線．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質轉化關系，結合題中信息，苯乙醛與甲醛發(fā)生羥醛縮合并失水生成A，A為，A與新制氫氧化銅懸濁液反應，醛基變?yōu)轸然�，得B為，據(jù)F的結構簡式可知，C₃H₆為丙烯，C為CH₃CHBrCH₂Br，其水解生成D，D為CH₃CH（OH）CH₂OH，B與D在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應應，生成的E為，E發(fā)生加聚反應生成F，據(jù)此分析．

解答 解：（1）A為，其所含氧官能團為醛基，據(jù)F的結構簡式可知，C₃H₆為丙烯，其與溴放出加成反應生成的C為1，2-二溴丙烷，
故答案為：醛基；1，2-二溴丙烷；
（2）B中含有的官能團為羧基和碳碳雙鍵，用碳酸氫鈉溶液檢驗羧基，用溴水檢驗碳碳雙鍵，E為，E通過加聚反應生成F，
故答案為：碳酸氫鈉溶液（或碳酸鈉）、溴水；加聚反應；
（3）G物質的相對分子質量比 的相對分子質量大2，為苯乙醇，其同分異構體具備①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基 ②遇氯化鐵溶液變紫色
，說明含有乙基和酚羥基，其由鄰間對3種同分異構體，故答案為：3．
（4）C為1，2-二溴丙烷，其水解生成D，D為1，2-二羥基丙醇，反應的化學方程式為：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH→CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；C與氫氧化鈉的水溶液發(fā)生消去反應生成丙炔或1，2-丙二烯，
故答案為：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH→CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；CH₃C≡CH（寫成CH₂=C=CH₂也給分）；
（5）據(jù)已知反應可知，甲醛與乙醛發(fā)生羥醛縮合反應后失水生成CH₂=CHCHO，然后用弱氧化劑新制氫氧化銅將醛基氧化為羧基，再與甲醇發(fā)生酯化反應生成CH₂=CHCOOCH₃，其發(fā)生加聚反應可得，具體流程為，
故答案為：．

點評 本題考查了據(jù)框圖進行有機推斷，同時考查了官能團的名稱、有機化學反應類型、化學方程式書寫、同分異構體判斷，據(jù)官能團的性質判斷反應是解題的關鍵．