Question

12．現(xiàn)有如圖所示的轉化：

已知①CH₂=CH-OH不穩(wěn)定，極易轉化為CH₃CHO．
②E能溶于NaOH溶液，F(xiàn)轉化為G時，產(chǎn)物只有一種結構且能使溴水褪色．
據(jù)此：
（1）寫出A、B的結構簡式ACH₃COOCH=CH₂，B；
（2）寫出下列反應的化學方程式，并注明反應類型：C→D，反應類型氧化反應；F→G，反應類型消去反應．
（3）E有多種同分異構體，請寫出任意兩種：、．

Answer 1

分析 A能發(fā)生加聚反應生成（C₄H₆O₂）_n，A的分子式為C₄H₆O₂，說明A含有碳碳雙鍵，A在稀硫酸作用下能水解生成C和D，且C能和新制氫氧化銅反應生成D，所以C中含有醛基，D中含有羧基，且C和D中碳原子數(shù)相等，所以C是乙醛，D是乙酸，A的結構簡式為：CH₃COOCH=CH₂，B在稀硫酸加熱條件下發(fā)生水解反應生成E和乙酸，根據(jù)碳原子守恒知，E中含有7個碳原子，E能溶于NaOH溶液，說明E含有酚羥基，F(xiàn)轉化為G時，產(chǎn)物只有一種結構且能使溴水褪色，說明G含有碳碳雙鍵，且F中酚羥基和甲基處于對位，則E的結構簡式為：，E和乙酸發(fā)生酯化反應生成B，B的結構簡式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應生成F，則F的結構簡式為：，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，則G的結構簡式為：，以此解答該題．

解答 解：A能發(fā)生加聚反應生成（C₄H₆O₂）_n，A的分子式為C₄H₆O₂，說明A含有碳碳雙鍵，A在稀硫酸作用下能水解生成C和D，且C能和新制氫氧化銅反應生成D，所以C中含有醛基，D中含有羧基，且C和D中碳原子數(shù)相等，所以C是乙醛，D是乙酸，A的結構簡式為：CH₃COOCH=CH₂，B在稀硫酸加熱條件下發(fā)生水解反應生成E和乙酸，根據(jù)碳原子守恒知，E中含有7個碳原子，E能溶于NaOH溶液，說明E含有酚羥基，F(xiàn)轉化為G時，產(chǎn)物只有一種結構且能使溴水褪色，說明G含有碳碳雙鍵，且F中酚羥基和甲基處于對位，則E的結構簡式為：，E和乙酸發(fā)生酯化反應生成B，B的結構簡式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應生成F，則F的結構簡式為：，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，則G的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，A和B的結構簡式分別為：CH₃COOCH=CH₂，，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂；；
（2）乙醛和新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應生成乙酸、氧化亞銅和水，反應方程式為：，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，反應方程式為：，

故答案為：；氧化反應；；消去反應；
（3）E的同分異構體有，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷，為高考常見題型，側重考查學生的分析能力，注意根據(jù)題給信息結合物質的性質來分析解答，難點是同分異構體的書寫，不僅有官能團異構還包含位置異構等，難度較大．