Question

某酯M常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．已知M的分子式為C₁₀H₁₀O₂且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基．實驗測出M的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3．已知M分子的紅外光譜如圖1：

試回答下列問題．
（1）M的結構簡式為

 

．
（2）G為M的一種同分異構體，其分子結構模型如圖2所示：（圖3中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．用芳香烴A為原料合成G的路線如下：
①化合物E中的官能團有

 

（填名稱）．
②A→B的反應類型是

 

，E→F的反應類型是

 

．
③書寫化學方程式C→D

 

、E→F

 

④E的同分異構體甚多，符合下列條件的同分異構體共有

 

種，試寫出符合條件的所有同分異構體的結構簡式；

 

．
i．含有笨環(huán)表苯環(huán)上有三個取代基；
ii．苯環(huán)上的一元取代產物只有兩種；
iii．能發(fā)生銀鏡反應但遇FeC1₃溶液不顯色．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：M子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，根據(jù)紅外光譜可知M結構簡式應為；
  由結構模型可知G為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應生成G，則F為，根據(jù)碳鏈結構可知A為，A發(fā)生加成反應生成B，B為，B發(fā)生取代反應生成C，C為，C發(fā)生氧化反應生成D，D為，D發(fā)生氧化反應生成E，E為，E發(fā)生縮聚反應生成H，H為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：M子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，根據(jù)紅外光譜可知M結構簡式應為；
  由結構模型可知G為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應生成G，則F為，根據(jù)碳鏈結構可知A為，A發(fā)生加成反應生成B，B為，B發(fā)生取代反應生成C，C為，C發(fā)生氧化反應生成D，D為，D發(fā)生氧化反應生成E，E為，E發(fā)生縮聚反應生成H，H為，
（1）通過以上分析知，M的結構簡式為，故答案為：；
（2）①E為，化合物E中的官能團有羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
②A發(fā)生加成反應生成B，所以A→B的反應類型是加成反應，E發(fā)生消去反應生成F，所以E→F的反應類型是 消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；
③C為，發(fā)生催化氧化生成，反應的方程式為；
F為、E為，E發(fā)生消去反應生成F，反應方程式為

濃H2SO4

△

 +H₂O，
故答案為：；

濃H2SO4

△

 +H₂O；
④E為，E的同分異構體符合下列條件：
i．含有笨環(huán)表苯環(huán)上有三個取代基；
ii．苯環(huán)上的一元取代產物只有兩種，說明苯環(huán)上有兩類氫原子；
iii．能發(fā)生銀鏡反應但遇FeC1₃溶液不顯色，說明含有醛基但不含酚羥基，
則E的同分異構體中支鏈含有-CHO、兩個-CH₂OH或兩個-OCH₃，
兩個-CH₂OH或兩個-OCH₃處于間位，醛基位于兩個-CH₂OH或兩個-OCH₃的中間位置，所以一共有兩種同分異構體，其結構簡式分別為、，
故答案為：2；、．

點評：本題考查有機物推斷，為高考高頻點，側重考查學生分析推斷能力，明確物質官能團及其性質是解本題關鍵，結合反應條件推斷物質，難點是同分異構體種類判斷，特別是有限制性條件同分異構體種類的判斷．