Question

18．某芳香族化合物A，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，完全燃燒只生成二氧化碳和水，一定條件下存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

請回答下列問題：
（1）在一定條件下B可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的類型有①②（填序號）．
①取代反應(yīng)     ②加成反應(yīng)    ③消去反應(yīng)     ④加聚反應(yīng)．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
①A→B：CH₃COOH+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；②A→E：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．
（4）寫出同時(shí)符合條件：①與E具有相同的官能團(tuán)   ②苯環(huán)上一氯取代物只有二種的E所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 某芳香族化合物A，完全燃燒只生成二氧化碳和水，說明A中只含C、H、O三種元素．A能被氧氣氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中含有醇羥基，且-OH相連的C原子上含有2個(gè)H原子，A能與乙醇反應(yīng)，說明A中含有羧基．A在濃硫酸、加熱條件下生成D，D與溴水發(fā)生反應(yīng)，D中含有C=C雙鍵，故A生成D的反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)，D的式量為148，假設(shè)D中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)羧基，故剩余基團(tuán)的式量為148-45-77=26，故剩余組成為C₂H₂，結(jié)合A中-OH相連的C原子上含有2個(gè)H原子，A的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故D為，A為，E為．A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為，以此解答該題．

解答 解：某芳香族化合物A，完全燃燒只生成二氧化碳和水，說明A中只含C、H、O三種元素．A能被氧氣氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中含有醇羥基，且-OH相連的C原子上含有2個(gè)H原子，A能與乙醇反應(yīng)，說明A中含有羧基．A在濃硫酸、加熱條件下生成D，D與溴水發(fā)生反應(yīng)，D中含有C=C雙鍵，故A生成D的反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)，D的式量為148，假設(shè)D中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)羧基，故剩余基團(tuán)的式量為148-45-77=26，故剩余組成為C₂H₂，結(jié)合A中-OH相連的C原子上含有2個(gè)H原子，A的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故D為，A為，E為．A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為，
（1）B是，含有酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有羧酸可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)與加聚反應(yīng)，
故答案為：①②；
（2）由以上分析可知C為，D為，含有碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，
故答案為：；；
（3）A→B的方程式為：CH₃COOH+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
A為含有羥基，在銅催化作用下生成，反應(yīng)的方程式為2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案為：CH₃COOH+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（4）對應(yīng)的同分異構(gòu)體中：①與E具有相同的官能團(tuán)，應(yīng)含有醛基，②苯環(huán)上一氯取代物只有二種，說明苯環(huán)含有2個(gè)取代基，且位于對位的位置，則對應(yīng)額同分異構(gòu)體可能為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及計(jì)算能力，涉及結(jié)構(gòu)簡式的判斷、反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的確定等知識點(diǎn)，難點(diǎn)的同分異構(gòu)體的書寫．