Question

【題目】化合物H是合成治療高血壓藥物奈必洛爾的重要中間體，其部分合成路線圖如下(Ph代表苯基)：

（1）化合物C的含氧官能團(tuán)名稱為________、________。

（2）B→C的反應(yīng)類型是________。

（3）寫出A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式________。

（4）C→D的轉(zhuǎn)化中，反應(yīng)物G的分子式為C6H10O3，生成物除D外還有Ph3P＝O，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________

（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

Ⅰ．分子中含有一個(gè)酯基和一個(gè)手性碳原子，有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫；

Ⅱ．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

Ⅲ．能發(fā)生水解反應(yīng)，且其中一種水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（6）已知：

①RCOONa

②

化合物是一種重要的有機(jī)合成中間體，請(qǐng)寫出以苯酚、乙醇和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑作用)。合成路線流程圖示例如下：

H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】

（1）羥基、羰基

（2）取代

（3）

（4）

（5）

（6）

【解析】

試題分析：(1)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含氧官能團(tuán)名稱為酚羥基和羰基；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C為，可知B→C發(fā)生了取代反應(yīng)。

(3)與Cl－CH2－CO－Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成的化學(xué)反應(yīng)方程式為；

(4)C→D的轉(zhuǎn)化屬取代反應(yīng)，結(jié)合原子守恒及反應(yīng)物的碳架結(jié)構(gòu)不發(fā)生變化，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)B的結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外，還有2個(gè)C原子，2個(gè)O原子，1個(gè)F原子，1個(gè)Cl原子，1個(gè)不飽和度。同分異構(gòu)體中，有酯基，水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明是酚酯，還有1個(gè)碳原子是手性碳原子，說明連接F、Cl，綜合上述三種條件可知B的一種同分異構(gòu)體為；

（6）以苯酚、乙醇和為原料制備的流程為：