Question

【題目】有機物A可用作有機合成、食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑。由A可合成香精H，其轉(zhuǎn)化關系如下:

已知以下信息:

①A、D、H均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

②1molC與足量新制Cu(OH)2共熱,可生成2molCu2O；

③核磁共振氫譜顯示:D分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子；

④G的相對分子質(zhì)量比E大16。

回答下列問題:

（1）A中含氧官能團的名稱是___________。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

（3）反應D+G→H的化學方程式為____________________，該反應的反應類型為___________。

（4）E能被酸性KMnO4溶液直接氧化為K，K能與NaHCO3發(fā)生反應。K的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有____種(不包括K自身)，其中既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應的是______(填結(jié)構(gòu)簡式)。

（5）參照H的上述合成路線,設計一條以A和為原料(其他無機試劑任選)制備的合成路線:__________________________________。

Answer 1

【答案】 酯基、羥基 CH3OH 酯化反應(或取代反應) 4

【解析】根據(jù)有機物E連續(xù)變化為G，可知G中含有7個碳，有機物H共有14個碳，所以有機物D含有7個碳，有機物A共有8個碳，所以B中有一個碳，它能發(fā)生氧化反應生成C，1molC與足量新制Cu(OH)2共熱,可生成2molCu2O；說明C中有兩個醛基，該有機物只能為甲醛；B為甲醇；A、D、H均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明有機物中均含有酚羥基，有機物A水解得到甲醇和D，核磁共振氫譜顯示D分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子；所以D結(jié)構(gòu)簡式為對羥基苯甲酸，G為苯甲醇；有機物A為對羥基苯甲酸甲酯；

（1）A為對羥基苯甲酸甲酯，所含有的含氧官能團的名稱是酯基、羥基；正確答案：酯基、羥基。

（2）B為甲醇，結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH；正確答案：CH3OH。

（3）有機物D為對羥基苯甲酸，有機物G為苯甲醇，二者發(fā)生取代反應生成酯和水，反應化學方程式：；

正確答案：，酯化反應(或取代反應)。

（4）有機物E為甲苯，能被酸性KMnO4溶液直接氧化為苯甲酸（有機物K），苯甲酸

能與NaHCO3發(fā)生反應；把-COOH變?yōu)镠COO-基團，有1種，把-COOH變?yōu)?CHO 和–OH兩種基團，環(huán)上的位置有3種，該有機物的同分異構(gòu)體共有4種；其中既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應的有機物結(jié)構(gòu)中含有HCOO-基團，結(jié)構(gòu)簡式為；正確答案：4 ； 。

（5）A為對羥基苯甲酸甲酯，在堿性條件下發(fā)生水解生成鈉鹽，再進行酸化，得到對羥基苯甲酸，根據(jù)生成物看出，該物質(zhì)為酚酯，所以對羥基苯甲酸與苯酚在一定條件下發(fā)生酯化反應，生成了酯；根據(jù)酯在碳酸鈉溶液中溶解度最小，且不發(fā)生反應，而苯環(huán)上酚羥基能夠與碳酸鈉反應生成酚鈉，最終得到了所需要的產(chǎn)物；合成路線如下：

正確答案：