Question

【題目】化合物M是制備一種抗菌藥的中間體，實(shí)驗(yàn)室以芳香化合物A為原料制備M的一種合成路線如下：

已知：R1CH2BrR1CH=CHR2

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；B中官能團(tuán)的名稱為_______；C的化學(xué)名稱為_________。

(2)由C生成D所需的試劑和條件為_______，該反應(yīng)類型為____________.

(3)由F生成M的化學(xué)方程式為__________________________________。

(4)Q為M的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)有________種(不含立體異構(gòu))，任寫出其中一.種核磁共振氫譜中有4組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

(5)參照上述合成路線和信息，以乙烯和乙醛為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備聚2-丁烯的合成路線_____________。

Answer 1

【答案】 醛基 鄰甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸) Br2、光照 取代反應(yīng) +NaOH+NaI+H2O 4 或

【解析】

A分子式是C7H8，結(jié)合物質(zhì)反應(yīng)轉(zhuǎn)化產(chǎn)生的C的結(jié)構(gòu)可知A是，A與CO在AlCl3及HCl存在條件下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生B是，B催化氧化產(chǎn)生C為，C與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，D與HCHO發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生E：，E與I2在一定條件下發(fā)生信息中反應(yīng)產(chǎn)生F：，F與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生M：。

由信息推知：A為，B為，E為，F為。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；中官能團(tuán)的名稱為醛基；的化學(xué)名稱為鄰甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)；

(2)在光照條件下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成；

(3)發(fā)生消去反應(yīng)生成的化學(xué)方程式為：+NaOH+NaI+H2O。

(4)M為，由信息，其同分異構(gòu)體Q中含有HCOO-、-C≡C-，滿足條件的結(jié)構(gòu)有、(鄰、間、對(duì)位3種)共4種，再根據(jù)核磁共振氫譜有4組吸收峰，可推知Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。

(5)聚2-丁烯的單體為CH3CH=CHCH3，該單體可用CH3CH2Br與CH3CHO利用信息的原理制備，CH3CH2Br可用CH2=CH2與HBr加成得到。故合成路線為CH2=CH2 CH3CH2BrCH3CH=CHCH3。