Question

某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：

 

已知：

（1）對于普魯卡因，下列說法正確的是________。

A．可與濃鹽酸形成鹽 B．不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C．可發(fā)生水解反應(yīng) D．能形成內(nèi)鹽

（2）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式________。

（3）寫出B→C反應(yīng)所需的試劑________。

（4）寫出C＋D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式________。

（5）寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。

①分子中含有羧基

②1H－NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（6）通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D，請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。

 

Answer 1

（1）A、C

（2）

（3）酸性KMnO4溶液

（4）+HOCH2CH2N(CH2CH3)2

+H2O

（5）、、

（6）CH2=CH2+HCl—→CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3—→HN(CH2CH3)2+2HCl

【解析】

試題分析：有和CH2=CH2化合生成A：。根據(jù)普魯卡因?qū)ξ唤Y(jié)構(gòu)確定B是；再進一步氧化側(cè)鏈，用酸性高錳酸鉀溶液，得到C是。

（5） B的同分異構(gòu)體中：①分子中含有羧基，即-COOH；N原子只能與碳原子相連；②1H－NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明兩個側(cè)鏈?zhǔn)菍ξ唤Y(jié)構(gòu)。

考點：基礎(chǔ)有機。考查結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)方程式和同分異構(gòu)體的書寫。