Question

白黎蘆醇（結(jié)構(gòu)簡式： ）屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用．某課題組提出了如下合成路線（如圖甲）：

已知（如圖乙）．根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）白黎蘆醇的分子式是

 

．
（2）C→D的反應(yīng)類型是

 

；E→F的反應(yīng)類型是

 

．
（3）化合物A不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，推測其¹H核磁共振譜（H-NMR）中顯示有

 

種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（4）寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）寫出結(jié)構(gòu)簡式：E

 

（6）化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析：F和三溴化硼反應(yīng)生成白藜蘆醇，根據(jù)F的分子式結(jié)合題給信息知，F(xiàn)中含有3個酚羥基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式知E的結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式知D的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合C的分子式知C的結(jié)構(gòu)簡式為，B反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息及B的分子式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，根據(jù)A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)來分析解答．

解答：解：F和三溴化硼反應(yīng)生成白藜蘆醇，根據(jù)F的分子式結(jié)合題給信息知，F(xiàn)中含有3個酚羥基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式知E的結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式知D的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合C的分子式知C的結(jié)構(gòu)簡式為，B反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息及B的分子式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，根據(jù)A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡式知，其分子式為C₁₄H₁₂O₃，
故答案為：C₁₄H₁₂O₃；
（2）C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；E→F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）根據(jù)確定的化合物A的結(jié)構(gòu)簡式：可以知道，其¹H核磁共振譜（H-NMR）中顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為1：1：2：6，
故答案為：4；
（4）A為，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為，A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）由以上分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（6）根據(jù)給定條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定分子結(jié)構(gòu)中有醛基，②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可確定苯環(huán)上有二個取代基，并處于對位．則化合物 的同分異構(gòu)體有三種：，
故答案為：．

點評：本題考查學(xué)生對有機化學(xué)基礎(chǔ)的掌握情況，以白黎蘆醇的合成路線為素材，用給與信息的形式突出考核有機物結(jié)構(gòu)（官能團）與性質(zhì)的關(guān)系、各類衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式等基礎(chǔ)知識，難度中等．