Question

某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥—柳胺酚。

已知：。請回答下列問題：

（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是            。

A．1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反應(yīng)    B．不發(fā)生硝化反應(yīng)

C．可發(fā)生水解反應(yīng)                        D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)

（2）寫出A→B反應(yīng)所需的試劑            。

（3）寫出B→C的化學(xué)方程式                                       。

（4）寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式                  。

（5）寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式                  （寫出3種）。

①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無機(jī)試劑及溶劑任選）。

注：合成路線的書寫格式參照如下實(shí)例流程圖：

CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃

 

Answer 1

【答案】

（1）CD

濃硝酸和濃硫酸

（3）

（4）見解析

（5）

（6）

【解析】根據(jù)合成路線，由柳胺酚的分子結(jié)構(gòu)可逆推出F為鄰羥基苯甲酸

E為，D為，C為，B為，A為。

（1）柳胺酚分子中含酚羥基——具有酸性、酰胺鍵(類似于肽鍵)——發(fā)生水解反應(yīng)。1 mol柳胺酚最多可以 和3 mol NaOH反應(yīng)；苯環(huán)上可以發(fā)生硝化反應(yīng)；苯環(huán)上酚羥基鄰對位的氫可以發(fā)生溴代反應(yīng)，1mol柳胺酚與Br₂反應(yīng)最多可以消耗4 molBr₂。

（2）引入硝基，必有硝酸參與反應(yīng)，還需濃硫酸做催化劑；氯原子水解消耗1molNaOH，產(chǎn)物有酚還可以再消耗1molNaOH，共耗   2molNaOH，不難寫出相關(guān)化學(xué)方程式；

鄰羥基苯甲酸，除苯環(huán)外，還有一個(gè)羧基、一個(gè)羥基；按題目要求，同分異構(gòu)體含有2個(gè)酚羥基、醛基、苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，要求結(jié)構(gòu)不能對稱，不難寫出相關(guān)四種同分異構(gòu)體；

（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，很顯然中間體為苯乙烯，不難寫出相關(guān)的流程圖。

【考點(diǎn)定位】  今年高考有機(jī)試題較前三年的都較容易。考查的內(nèi)容都是有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識——辨認(rèn)分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)，抓官能團(tuán)性質(zhì)；有機(jī)分子結(jié)構(gòu)式、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的正確書寫；同分異構(gòu)體概念及其有機(jī)合成流程的正確表示。能力要求是依據(jù)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識采取逆向推理，從而得出各有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)有機(jī)合成路線回答相關(guān)問題。