Question

苯氯乙酮是一種具有荷花香味的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)簡式為：
（1）苯氯乙酮可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有

ABD

（選填字母）．
A．加成反應(yīng)       B．取代反應(yīng)        C．消去反應(yīng)
D．水解反應(yīng)       E．銀鏡反應(yīng)
（2）具備：①分子內(nèi)有苯環(huán)但不含甲基；②氯原子與鏈烴基C原子直接相連；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．同時(shí)符合這三個(gè)要求的苯氯乙酮的同分異構(gòu)體有：、、

、

．
（3）已知：
苯氯乙酮的一種同分異構(gòu)體M，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能用于合成殺菌劑：
轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請(qǐng)回答：①M(fèi)的結(jié)構(gòu)簡式為

，D中含氧官能團(tuán)名稱為

羥基

．
②A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為

．
③C與NaOH醇溶液反應(yīng)，所得產(chǎn)物的分子式為C₈H₅C1，則該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

．

Answer 1

分析：（1）苯氯乙酮含有的官能團(tuán)有氯原子、羰基，根據(jù)官能團(tuán)判斷其性質(zhì)，注意苯環(huán)有烯烴和烷烴的性質(zhì)．
（2）分子式相同結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互稱同分異構(gòu)體，根據(jù)條件書寫苯氯乙酮的同分異構(gòu)體．
（3）采用倒推的方法解答本題，由殺菌劑的結(jié)構(gòu)結(jié)合每步反應(yīng)的條件推斷各物質(zhì)，并能寫出其結(jié)構(gòu)簡式．

解答：解：（1）苯氯乙酮含有的官能團(tuán)有氯原子、羰基，所以應(yīng)具有氯代烴和酮的性質(zhì)，氯代烴能發(fā)生水解、取代反應(yīng)；羰基和苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，故選A、B、D．
（2）苯氯乙酮的同分異構(gòu)體具備：①分子內(nèi)有苯環(huán)但不含甲基；②氯原子與鏈烴基C原子直接相連；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)三個(gè)條件，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，所以其同分異構(gòu)體有、
．
故答案為：、
（3）該殺菌劑含有酯基，E 和甲醇發(fā)生反應(yīng)生成該殺菌劑酯，所以E的結(jié)構(gòu)為含有羰基的羧酸；結(jié)合給予信息判斷D中支鏈的每個(gè)碳原子上各有一個(gè)羥基；根據(jù)C與氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成D，推知C是含有鹵原子的鹵代烴；根據(jù)B與溴的四氯化碳反應(yīng)生成C，推知B中含有碳碳雙鍵；由M生成A，且M是苯氯乙酮的同分異構(gòu)體結(jié)合殺菌劑的結(jié)構(gòu)知，M中苯環(huán)上含有氯原子，且和另一個(gè)支鏈處于對(duì)位，通過其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)知，碳氧雙鍵應(yīng)處于支鏈碳原子的末端，所以M含有醛基，醛基被還原生成羥基，所以A中含有羥基；A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B含有碳碳雙鍵．
①通過以上分析知，M的結(jié)構(gòu)簡式為：，D中含有羥基．
故答案為：，羥基．
②通過以上分析知，A含有醇羥基，B含有碳碳雙鍵，所以由A生成B發(fā)生了消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為


故答案為：
③通過以上分析知，C中支鏈的碳原子上各含有一個(gè)溴原子，屬于含有苯環(huán)的鹵代烴，C與NaOH醇溶液反應(yīng)，所得產(chǎn)物的分子式為C₈H₅C1，說明苯環(huán)上的氯原子未參加反應(yīng)，且鹵代烴和氫氧化鈉的醇溶液能發(fā)生消去反應(yīng)，所以該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為．
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題以有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的書寫為載體考查了有機(jī)物的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)，難度較大，會(huì)根據(jù)生成物結(jié)合反應(yīng)條件推知反應(yīng)物，這是學(xué)習(xí)的難點(diǎn)也是重點(diǎn)，要熟記常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)解題時(shí)方可游刃有余．