Question

10．已知：①
②
有機(jī)物A是鏈烴，分子內(nèi)無甲基，相對分子質(zhì)量（Mr）為82．A～F有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系．

根據(jù)以下信息回答下列問題：
（1）寫出有機(jī)物A的分子式C₆H₁₀，推測其核磁共振氫譜（¹H-NMR）中顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（2）C→D的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)
（3）寫出有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）寫出B與足量新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（5）滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體共有12種，請寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡    式．
①是苯的對位二取代化合物
②能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③lmol該物質(zhì)與足量的金屬鈉反應(yīng)可生成2mol氫氣
④同一個碳原子上不能連接2個或3個羥基．

Answer 1

分析 根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，A發(fā)生題中信息②中的反應(yīng)得B中含有醛基，A中含有碳碳雙鍵，有機(jī)物A是鏈烴，分子內(nèi)無甲基，相對分子質(zhì)量（Mr）為82，所以A為C₆H₁₀，所以A中含有兩個碳碳雙鍵，則B為二元醛，B的分子式為C₈H₁₄O₂，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為二元羧酸，C的分子式為C₈H₁₄O₄，D反應(yīng)生成E，應(yīng)為發(fā)生信息①中的反應(yīng)，且D沒有酸性，所以D為二元酯，根據(jù)D的相對分子質(zhì)量結(jié)合C的分子式可知，D的分子式為C₁₀H₁₈O₄，E的分子式為C₁₀H₁₄O₄，根據(jù)F的化學(xué)式可知，E發(fā)生加聚反應(yīng)可得F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此可反推斷得E為CH₃OOCC（CH₃）=CHCH=C（CH₃）COOCH₃，D為CH₃OOCCH（CH₃）CH₂CH₂CH（CH₃）COOCH₃，C為HOOCCH（CH₃）CH₂CH₂CH（CH₃）COOH，B為OHCCH（CH₃）CH₂CH₂CH（CH₃）CHO，A為CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，A發(fā)生題中信息②中的反應(yīng)得B中含有醛基，A中含有碳碳雙鍵，有機(jī)物A是鏈烴，分子內(nèi)無甲基，相對分子質(zhì)量（Mr）為82，所以A為C₆H₁₀，所以A中含有兩個碳碳雙鍵，則B為二元醛，B的分子式為C₈H₁₄O₂，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為二元羧酸，C的分子式為C₈H₁₄O₄，D反應(yīng)生成E，應(yīng)為發(fā)生信息①中的反應(yīng)，且D沒有酸性，所以D為二元酯，根據(jù)D的相對分子質(zhì)量結(jié)合C的分子式可知，D的分子式為C₁₀H₁₈O₄，E的分子式為C₁₀H₁₄O₄，根據(jù)F的化學(xué)式可知，E發(fā)生加聚反應(yīng)可得F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此可反推斷得E為CH₃OOCC（CH₃）=CHCH=C（CH₃）COOCH₃，D為CH₃OOCCH（CH₃）CH₂CH₂CH（CH₃）COOCH₃，C為HOOCCH（CH₃）CH₂CH₂CH（CH₃）COOH，B為OHCCH（CH₃）CH₂CH₂CH（CH₃）CHO，A為CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的分子式為C₆H₁₀，A為CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂，其核磁共振氫譜（¹H-NMR）中顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，
故答案為：C₆H₁₀；3；
（2）C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，所以C→D的反應(yīng)類型是 酯化反應(yīng)，
故答案為：酯化反應(yīng)；
（3）根據(jù)上面分析可知，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）B為OHCCH（CH₃）CH₂CH₂CH（CH₃）CHO，B與足量新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）E為CH₃OOCC（CH₃）=CHCH=C（CH₃）COOCH₃，根據(jù)條件①是苯的對位二取代化合物，②能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，③lmol該物質(zhì)與足量的金屬鈉反應(yīng)可生成2mol氫氣，說明一個分子中有四個羥基，④同一個碳原子上不能連接2個或3個羥基，則滿足條件的E的同分異構(gòu)體為苯環(huán)的對位連有-OH、-CH（OH）CH（OH）CH（OH）CH₃，或-OH、-CH（OH）CH（OH）CH₂CH₂OH，或-OH、-CH（OH）CH₂CH（OH）CH₂OH，或-OH、-CH₂CH（OH）CH（OH）CH₂OH，或-OH、-CH₂C（CH₂OH）₂OH，或-OH、-C（CH₂OH）₃，或-OH、-C（CH₃）（OH）CHOHCH₂OH，或-OH、-CH（CH₂OH）CHOHCH₂OH，或-OH、-C（OH）（CH₂OH）CH₂CH₂OH，或-OH、-C（OH）（CH₂OH）CHOHCH₃，或-OH、-CH（OH）CH（CH₂OH）₂，或-OH、-CH（OH）C（OH）（CH₂OH）CH₃，共有12種，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：12；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對反應(yīng)信息進(jìn)行利用，根據(jù)流程圖中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)并結(jié)合反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，是熱點(diǎn)題型，難度中等．