Question

16．下面是由A物質(zhì)出發(fā)的一系列合成路線

（1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物C₁的名稱是2，3-二甲基-1-丁烯．
（2）上述框圖中，屬于取代反應(yīng)的有①，加成反應(yīng)的有③⑤，消去反應(yīng)的有②④（填①②等編號）
（3）F₁的結(jié)構(gòu)簡式是BrCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br．
（4）寫出由B生成C₂的化學(xué)方程式．
（5）寫出B發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式（CH₃）₂CHCClCH₃）₂+NaOH$→_{△}^{水}$（CH₃）₂CHCOHCH₃）₂+NaCl．

Answer 1

分析 A在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C₁、C₂，C₁、C₂與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E與溴可以發(fā)生1，2-加成反應(yīng)生成F₁，發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成F₂，則E為CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂、F₂為CH₂=C（CH₃）CBr（CH₃）CH₂Br，F(xiàn)₁為BrCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br．逆推可得，D為CH₃CBr（CH₃）CBr（CH₃）₂，C₂為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C₁為（CH₃）₂CHC（CH₃）=CH₂，據(jù)此解答．

解答 解：A在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C₁、C₂，C₁C₂與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E與溴可以發(fā)生1，2-加成反應(yīng)生成F₁，發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成F₂，則E為CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂、F₂為CH₂=C（CH₃）CBr（CH₃）CH₂Br，F(xiàn)₁為BrCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br．逆推可得，D為CH₃CBr（CH₃）CBr（CH₃）₂，C₂為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C₁為（CH₃）₂CHC（CH₃）=CH₂，
（1）由上述分析可知，化合物C₁為（CH₃）₂CHC（CH₃）=CH₂，名稱是2，3-二甲基-1-丁烯，
故答案為：2，3-二甲基-1-丁烯；
（2）上述框圖中，反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③⑤屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②④屬于消去反應(yīng)，
故答案為：①；③⑤；②④；
（3）由上述分析可知，F(xiàn)₁的結(jié)構(gòu)簡式是BrCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，
故答案為：BrCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br；
（4）由B生成C₂的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）B發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCClCH₃）₂+NaOH$→_{△}^{水}$（CH₃）₂CHCOHCH₃）₂+NaCl，
故答案為：（CH₃）₂CHCClCH₃）₂+NaOH$→_{△}^{水}$（CH₃）₂CHCOHCH₃）₂+NaCl．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，對學(xué)生的邏輯推理有一定的要求．