Question

黃酮醋酸類化合物具有黃酮類化合物抗菌、消炎、降血壓、保肝等多種生理活性和藥理作用，尤其是近年來報道此類化合物具有獨特抗癌活性．下面的方法采用對甲酚作為起始原料，通過一系列反應(yīng)合成化合物黃酮F（化學(xué)式為C₁₈H₁₂O₂NBr），為黃酮醋酸的前體化合物）．其進一步水解即得黃酮醋酸．合成路線如下：
對于F，分子中存在3個六元環(huán)，E和F在化學(xué)式上相差2個H原子．
（1）請寫出A、D、F的結(jié)構(gòu)簡式A

 

、D

 

、F

 

．
（2）B有多種同分異構(gòu)體，請寫出一種含苯環(huán)、羰基和一個手性碳原子的同分異構(gòu)體：

 

．
（3）A可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的類型有

 

、

 

．（寫出二種）
（4）化合物的系統(tǒng)名稱是

 

．
（5）D經(jīng)過水解后的產(chǎn)物可通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出該縮聚反應(yīng)的方程式

 

．

Answer 1

分析：（1）A為甲酚發(fā)生的酯化反應(yīng)錯誤，依據(jù)官能團的變化寫出A的 結(jié)構(gòu)簡式；流程中依據(jù)原子變化D為取代鹵素原子的反應(yīng)；E在 官能圖酚羥基氯甲基化結(jié)合形成醚鍵，寫出F的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）手性碳原子是連接的四個原子會哦原子團不同，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式變化寫出符合條件的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）依據(jù)官能團和物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析偶讀所能發(fā)生的反應(yīng)類型；
（4）依據(jù)習(xí)慣命名或系統(tǒng)命名方法結(jié)合物質(zhì)結(jié)構(gòu)寫出名稱；
（5）D水解生成一個羧基，分子中羧基和羥基可以發(fā)生聚酯縮聚反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)特征寫出方程式；

解答：解：（1）A為甲酚發(fā)生駐華反應(yīng)的產(chǎn)物，和乙酸酐反應(yīng)生成的酯，所以A結(jié)構(gòu)簡式為：；B為取代氯原子的反應(yīng)，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：；E中酚羥基氯甲基化反應(yīng)形成的醚結(jié)構(gòu)，則F結(jié)構(gòu)簡式為：；
故答案為：；
（2）依據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式，寫出符合條件，含苯環(huán)、羰基和一個手性碳原子，關(guān)鍵是手性碳原子，羰基接在端碳上形成醛基，醛基和另外一個甲基接在同一個碳原子上形成手性碳，苯環(huán)上還可以有其他同分異構(gòu)，得到結(jié)構(gòu)簡式為：；故答案為：；
（3）A中酯基可以水解，發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)內(nèi)部的鍵可以和氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)，加成反應(yīng)；
（4）溴取代位置與甲醛取代位置形成對位，可以命名為對溴苯甲醛，或以苯甲醛為母體，從醛基給苯環(huán)編號，溴在4號碳上，名稱為4-溴苯甲醛；故答案為：對溴苯甲醛或4-溴苯甲醛；
（5）D水解后形成一個羧基發(fā)生聚酯縮合反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：+nH₂O


故答案為：+nH₂O

點評：本題考查了有機物的反應(yīng)類型，反應(yīng)特點，官能團性質(zhì)應(yīng)用，手性碳原子的判斷，反應(yīng)流程的變化分析判斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征，熟練掌握官能團具有的性質(zhì)斷鍵和成鍵的位置和方式是解題關(guān)鍵，題目難度中等．