Question

已知：一個碳原子上連多個羥基時不穩(wěn)定：，相對分子質量為116的芳香烴A有如圖的轉化關系：

回答下列問題：
（1）寫出B的分子式：

 

，C的結構簡式

 

．
（2）D中含氧官能團的名稱為

 

、

 

，⑥的反應類型為

 

．F是一種高聚物，則⑤的反應類型為

 

．
（3）寫出C與銀氨溶液反應的化學方程式：

 

．
（4）E有多種同分異構體，符號下列條件的共有

 

種．
①屬于芳香化合物 ②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應 ③含有酯的結構 ④苯環(huán)上有兩個取代基．
其中核磁共振氫譜中有6組吸收峰，其面積之比為1：2：2：2：2：1的有機物結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據流程圖知，流程圖中從A到高聚物，碳原子個數不變，所以A中碳原子個數為9，A是芳香烴，且相對分子質量為116，所以其分子式為C₉H₈，A中不飽和度=

9×2+2-8

2

=6，苯環(huán)不飽和度為4，所以A中含有三鍵；A發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生取代反應生成C，結合題給信息知，C中含有醛基，則A中碳碳三鍵位于取代基邊上，所以A的結構簡式為，B結構簡式為，C結構簡式為，C發(fā)生銀鏡反應然后酸化得到D，D結構簡式為，D發(fā)生加成反應生成E，E結構簡式為；
根據⑦知，G發(fā)生加聚反應生成高聚物，所以G結構簡式為；E發(fā)生加聚反應生成F，據此分析解答．

解答： 解：根據流程圖知，流程圖中從A到高聚物，碳原子個數不變，所以A中碳原子個數為9，A是芳香烴，且相對分子質量為116，所以其分子式為C₉H₈，A中不飽和度=

9×2+2-8

2

=6，苯環(huán)不飽和度為4，所以A中含有三鍵；A發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生取代反應生成C，結合題給信息知，C中含有醛基，則A中碳碳三鍵位于取代基邊上，所以A的結構簡式為，B結構簡式為，C結構簡式為，C發(fā)生銀鏡反應然后酸化得到D，D結構簡式為，D發(fā)生加成反應生成E，E結構簡式為；
根據⑦知，G發(fā)生加聚反應生成高聚物，所以G結構簡式為；E發(fā)生加聚反應生成F，
（1）B結構簡式為，其分子式為C₉H₈Br₄，C結構簡式為，
故答案為：C₉H₈Br₄；；
（2）D結構簡式為，其含氧官能團名稱是羧基、羰基，E發(fā)生消去反應生成G，所以該反應類型為消去反應；F是高聚物，則E發(fā)生縮聚反應生成F，反應類型為縮聚反應，
故答案為：羧基、羰基；消去反應；縮聚反應；
（3）C結構簡式為，C發(fā)生銀鏡反應生成Ag，反應方程式為，
故答案為：；（4）E結構簡式為，E的同分異構體符合下列條件：①屬于芳香化合物說明含有苯環(huán)； ②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基； ③含有酯的結構；④苯環(huán)上有兩個取代基，
如果含有-OH、-COOCH₂CH₃有鄰間對三種結構，如果含有-OH、-CH₂COOCH₃有鄰間對三種結構，如果含有-OH、-OOCCH₂CH₃有鄰間對三種結構，如果有-OH、-CH₂OOCCH₃有鄰間對三種結構，如果有-OH、-CH₂CH₂OOCH有鄰間對三種結構，如果有-OH、-CH（CH₃）OOCH有鄰間對三種結構，所以符合條件的同分異構體有18種；其中核磁共振氫譜中有6組吸收峰，說明有六種氫原子，其面積之比為1：2：2：2：2：1，說明六種氫原子個數之比為1：2：2：2：2：1，則符合條件的有機物結構簡式為，
故答案為：18；．

點評：本題考查有機物推斷，為高考高頻點，涉及炔、鹵代烴、醛、羧酸、高分子化合物之間的轉化，明確有機物中存在的官能團及其性質是解本題關鍵，采用正逆結合的方法進行推斷，注意結合題給信息進行分析，難點是同分異構體種類的判斷，要考慮官能團位置結構、碳鏈異構，題目難度中等．