Question

4．化合物A（C₅H₈）是形成天然橡膠的單體，它的一系列反應(yīng)如下圖所示（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：，RCH₂CH=CH₂ $→_{nv}^{Br_{2}}$ RCHBrCH=CH₂
請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：
（1）反應(yīng)①和③的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)、取代反應(yīng)．
（2）A的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵；B的分子式為C₅H₈O₂；B形成高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為．
（4）C為一溴代物，分子中含-CH₂，均2個(gè)，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為．
（5）A的名稱是2-甲基-1，3-丁二烯．寫(xiě)出所有符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①環(huán)狀  ②核磁共振氫譜顯示有2種氫原子．

Answer 1

分析 化合物A（C₅H₈）是形成天然橡膠的單體，則A為，由A與B的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)、結(jié)合反應(yīng)信息可知，A與B發(fā)生加成反應(yīng)，可推知B為CH₂=CHCOOC₂H₅，反應(yīng)①發(fā)生烯烴與溴的加成反應(yīng)生成，反應(yīng)②為氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)③在光照條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)，由信息可知，與碳碳雙鍵相連的碳原子上的H原子被取代，C再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解、酯的水解，再酸化得到C₈H₁₀O₃，故C為一溴代物，由于分子中含-CH₂，均2個(gè)，故C為，C₈H₁₀O₃為，據(jù)此解答．

解答 解：化合物A（C₅H₈）是形成天然橡膠的單體，則A為，由A與B的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)、結(jié)合反應(yīng)信息可知，A與B發(fā)生加成反應(yīng)，可推知B為CH₂=CHCOOC₂H₅，反應(yīng)①發(fā)生烯烴與溴的加成反應(yīng)生成，反應(yīng)②為氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)③在光照條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)，由信息可知，與碳碳雙鍵相連的碳原子上的H原子被取代，C再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解、酯的水解，再酸化得到C₈H₁₀O₃，故C為一溴代物，由于分子中含-CH₂，均2個(gè)，故C為，C₈H₁₀O₃為，
（1）反應(yīng)①發(fā)生烯烴與溴的加成反應(yīng)，反應(yīng)③在光照條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）A為，含有官能團(tuán)為：碳碳雙鍵；B為CH₂=CHCOOC₂H₅，B的分子式為C₅H₈O₂，B含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：碳碳雙鍵；C₅H₈O₂；；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）A為，名稱為：2-甲基-1，3-丁二烯，A的同分異構(gòu)體滿足：①環(huán)狀，②核磁共振氫譜顯示有2種氫原子，不可能為五元環(huán)、四元環(huán)，只能為三元環(huán)、含有一個(gè)碳碳雙鍵，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分子式采取正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．