Question

20．有機(jī)香料的分子式為C₁₃H₁₈O₂，其合成路線如圖所示：
已知：R-CH═CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH

通過質(zhì)譜法測得A的相對分子質(zhì)量為56，它的核磁共振氫譜顯示有兩組峰且峰面積之比為1：3；D分子中含有支鏈；E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在下1mol E與2mol H₂可以發(fā)生反應(yīng)生成F，且F分子中含有苯環(huán)但無甲基．請回答：
（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵；A生成B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO．
（3）D與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為．E發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+NN₄⁺+H₂O．
（4）符合下列條件：①遇FeCl₃溶液顯紫色、②苯環(huán)上有兩個取代基的F的同分異構(gòu)體有6種，寫出其中一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式等．

Answer 1

分析 有機(jī)物A發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B，A應(yīng)屬于烴類，其相對分子質(zhì)量為56，則$\frac{56}{12}$=4…8，可知A的分子式為C₄H₈，A的核磁共振氫譜有2組峰且峰面積之比為1：3，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則A為（CH₃）₂C=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO，D的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，D和F反應(yīng)生成有機(jī)物C₁₃H₁₈O₂，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，則F為醇，D中含有4個碳原子，所以F中含有9個碳原子，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₂O，E可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，在催化劑存在條件下1mol E與2mol H₂反應(yīng)可以生成F，F(xiàn)分子中含有苯環(huán)但無甲基，可推知E為，F(xiàn)為，則G為．

解答 解：有機(jī)物A發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B，A應(yīng)屬于烴類，其相對分子質(zhì)量為56，則$\frac{56}{12}$=4…8，可知A的分子式為C₄H₈，A的核磁共振氫譜有2組峰且峰面積之比為1：3，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則A為（CH₃）₂C=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO，D的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，D和F反應(yīng)生成有機(jī)物C₁₃H₁₈O₂，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，則F為醇，D中含有4個碳原子，所以F中含有9個碳原子，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₂O，E可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，在催化劑存在條件下1mol E與2mol H₂反應(yīng)可以生成F，F(xiàn)分子中含有苯環(huán)但無甲基，可推知E為，F(xiàn)為，則G為．
（1）A為（CH₃）₂C=CH₂，A中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵，A生成B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
故答案為：碳碳雙鍵；加成反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO；
（3）D與F反應(yīng)是酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
E發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為：+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+NN₄⁺+H₂O，
故答案為：；
+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+NN₄⁺+H₂O；
（4）F的同分異構(gòu)體符合：①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，②苯環(huán)上有兩個取代基，F(xiàn)的同分異構(gòu)體為（鄰、間、對3種），（鄰、間、對3種），所以共6種，
故答案為：6；等．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，是常見題型，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，注意根據(jù)相對分子質(zhì)量與轉(zhuǎn)化關(guān)系確定A的結(jié)構(gòu)，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．