Question

8．軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）制成超薄鏡片，其合成路線可以是：

已知①
②的名稱為甲基丙烯酸羥乙酯，
③同一個(gè)碳原子上既連有雙鍵又連有羥基是一種不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)．試寫出：
（1）H分子中含氧官能團(tuán)名稱為酯基和羥基．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH．
（3）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：C→D氧化反應(yīng)，E→F消去反應(yīng)．
（4）F的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
a．是一種鏈狀有機(jī)物
b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物在通常條件下均能穩(wěn)定存在．
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH₂CH=CH₂．
（5）根據(jù)已有知識，并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備 的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．
合成路線流程圖示例如下：
H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH

Answer 1

分析 H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，E中羧基、羥基連接同一碳原子上，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故D為O=C（CH₃）₂，C為CH₃CH（OH）CH₃，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃；
以為原料制備 ，可以用與堿溶液發(fā)生堿性水解生成，再氧化得，再與HCN發(fā)生加成后水解得，再消去得，與氫氣加成即可，據(jù)此解答．

解答 解：H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，E中羧基、羥基連接同一碳原子上，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故D為O=C（CH₃）₂，C為CH₃CH（OH）CH₃，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，
（1）根據(jù)上面的分析可知，H為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，H分子中含氧官能團(tuán)名稱為酯基和羥基，
故答案為：酯基；羥基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，E為（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案為：（CH₃）₂C（OH）COOH；
（3）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)C→D為CH₃CH（OH）CH₃的催化氧化反應(yīng)，反應(yīng)E→F為醇的消去反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）F應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，根據(jù)條件a．是一種鏈狀有機(jī)物，b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，即含有甲酸某酯的結(jié)構(gòu)，且水解產(chǎn)物在通常條件下均能穩(wěn)定存在，即水解后沒有羥基不直接連在碳碳雙鍵上，則符合條件的F的同分異構(gòu)體為HCOOCH₂CH=CH₂，
故答案為：HCOOCH₂CH=CH₂；
（5）以為原料制備 ，可以用與堿溶液發(fā)生堿性水解生成，再氧化得，再與HCN發(fā)生加成后水解得，再消去得，與氫氣加成即可，
反應(yīng)的合成路線為$→_{△}^{NaOH}$$\stackrel{[o]}{→}$$→_{酸化}^{HCN}$$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$$→_{催化劑}^{氫氣}$，
故答案為：$\stackrel{[o]}{→}$$→_{酸化}^{HCN}$$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$$→_{催化劑}^{氫氣}$．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識遷移運(yùn)用，注意根據(jù)HEMA的結(jié)構(gòu)及有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷．