Question

已知

水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，則A的分子式為_(kāi)_______；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱(chēng)為_(kāi)_______。

(2)B能與新制的Cu(OH)₂發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________。

(3)C有________種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊�用試劑：________。

(4)第③步的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______；D所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。

(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。

a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上；

b．分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)。

(6)第④步的反應(yīng)條件為_(kāi)___________________________________；

寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________。

Answer 1

解析　(1)A是一元醇，氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，A只有一個(gè)甲基，推知A的相對(duì)分子質(zhì)量為74，—OH相對(duì)分子質(zhì)量為17，烴基部分為57應(yīng)該為—C₄H₉，只有一個(gè)甲基，所以為正丁醇。

(2)B為丁醛，與新制的Cu(OH)₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH₃CH₂CH₂CHO＋2Cu(OH)₂＋NaOH

CH₃CH₂CH₂COONa＋Cu₂O↓＋3H₂O。

(3)根據(jù)題干信息，2分子丁醛先發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)可以形成兩種結(jié)構(gòu)。檢驗(yàn)C中的碳碳雙鍵和醛基時(shí)，用銀氨溶液先檢驗(yàn)醛基，再加稀鹽酸使溶液呈酸性后，加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵，也可以用酸性高錳酸鉀檢驗(yàn)碳碳雙鍵。在這里不能先檢驗(yàn)碳碳雙鍵。

(4)D為醛基與H₂加成形成的醇，故第③步的反應(yīng)類(lèi)型為加成(還原)反應(yīng)，D所含的官能團(tuán)為羥基。

(5)水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：水楊酸除了羧基，苯環(huán)的不飽和度為4,6個(gè)碳原子在一條直線上時(shí)，應(yīng)該有兩個(gè)碳碳三鍵。

(6)第④步的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，所以反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

答案　(1)C₄H₁₀O　1­丁醇(或正丁醇)

(2)CH₃CH₂CH₂CHO＋2Cu(OH)₂＋NaOH

CH₃CH₂CH₂COONa＋Cu₂O↓＋3H₂O

(3)2　銀氨溶液、稀鹽酸、溴水

(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))　羥基