Question

2005年諾貝爾化學(xué)獎授予三位在綠色化學(xué)領(lǐng)域有突出成就的科學(xué)家，綠色化學(xué)核心是實現(xiàn)零排放，而加成反應(yīng)和化合反應(yīng)實現(xiàn)了零排放．重氮甲烷在有機合成中有重要應(yīng)用，可以用來合成甲醚、羧酸、酯類等重要有機產(chǎn)物．重氮甲烷的分子結(jié)構(gòu)可以表示為  CH₂-N≡N，在其分子中，碳原子和氮原子之間的共用電子對是由氮原子一方提供的．
（1）重氮甲烷的電子式為

．
（2）重氮甲烷在受熱或光照時容易分解放出氮氣，同時生成一個極活潑的缺電子基團亞甲基或稱為碳烯（：CH₂）．碳烯是一個反應(yīng)中間產(chǎn)物，只能在反應(yīng)中短暫存在，大約只能存在一秒鐘．碳烯的電子式是

．
（3）碳烯很容易與烯烴、炔烴發(fā)生加成反應(yīng)，生成三元環(huán)狀化合物．碳烯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)后所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（4）碳烯還可以插入到C-H鍵，C-C鍵之間，使碳鏈加長，當(dāng)它插入丙烷分子中C-H鍵之間，碳鏈增長后的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃CH₂CH₂CH₃

或

CH₃CH（CH₃）₂

．
（5）請分別寫出碳烯與2-丁烯、苯反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示）：
①

+CH₃CH=CHCH₃→

；
②

+→

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)重氮甲烷的結(jié)構(gòu)式書寫其電子式；
（2）每個亞甲基中的碳原子上含有一個孤電子對，且和兩個氫原子形成2個共價鍵，據(jù)此寫出其電子式；
（3）發(fā)生加成時，碳碳雙鍵打開，亞甲基和兩個半鍵相連形成環(huán)狀烴；
（4）碳烯插入丙烷分子中C-H鍵之間時，可能是甲基上的C-H鍵之間，也可能是中間碳原子上的C-H鍵之間，據(jù)此寫出其結(jié)構(gòu)簡式；
（5）生加成時，碳碳雙鍵打開，亞甲基和兩個半鍵相連形成環(huán)狀烴，根據(jù)碳烯和碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)的特點寫出碳烯與2-丁烯、苯反應(yīng)的化學(xué)方程式．

解答：解：（1）重氮甲烷分子中，碳原子和氮原子之間的共用電子對是由氮原子一方提供的，重氮甲烷的分子結(jié)構(gòu)為CH₂-N≡N，
將共價鍵換成電子對，且最外邊的N原子含有一個孤電子對，所以其電子式為：，故答案為：；
（2）將共價鍵換成電子對，且亞甲基含有一個孤電子對，所以其電子式為，故答案為：；
（3）發(fā)生加成時，碳碳雙鍵打開，亞甲基和兩個半鍵相連形成環(huán)狀烴，所以碳烯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)后生成1-甲基環(huán)丙烷，所以其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為；
（4）碳烯插入丙烷分子中C-H鍵之間時，可能是甲基上的C-H鍵之間，也可能是中間碳原子上的C-H鍵之間，如果在甲基C-H鍵之間，則生成物的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₃，如果是在亞甲基碳原子上的C-H鍵之間插入，則生成物的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）₂，故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₃，CH₃CH（CH₃）₂；
（5）生加成時，碳碳雙鍵打開，亞甲基和兩個半鍵相連形成環(huán)狀烴，所以碳烯和2-丁烯反應(yīng)的方程式為：
+CH₃CH=CHCH₃→，
苯和碳烯的反應(yīng)方程式為：+→，
故答案為：+CH₃CH=CHCH₃→，
+→．

點評：本題考查了有機物的推斷，涉及電子式的書寫、化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫等知識點，明確斷鍵和成鍵方式是解本題的關(guān)鍵，注意重氮甲烷分子電子式的書寫中外邊的N原子上還有孤電子對，為易錯點．