Question

13．非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

（1）非諾洛芬中的含氧官能團為醚鍵和羧基（填名稱）．
（2）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）在上述五步反應(yīng)中，其中②的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)；④的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)．
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)．
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備    的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CHOH$→_{濃硫酸△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃合成路線流程圖：．

Answer 1

分析 根據(jù)流程圖中，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，
（1）該物質(zhì)中的官能團是醚鍵和羧基；
（2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式確定其結(jié)構(gòu)簡式；
（3）根據(jù)反應(yīng)物和生成物變化確定反應(yīng)類型；
（4）Ⅰ、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；
Ⅱ、分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，說明該分子中含有兩個苯環(huán)且H原子種類是6；
（5）苯乙醛和NaBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，和NaCN發(fā)生水解反應(yīng)生成．

解答 解：根據(jù)流程圖中，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，
（1）該物質(zhì)中的官能團是醚鍵和羧基，故答案為：醚鍵和羧基；
（2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉(zhuǎn)化為酚羥基連接在X上，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）通過以上分析知，②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，④的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（4）Ⅰ、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；
Ⅱ、分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，說明該分子中含有兩個苯環(huán)且H原子種類是6，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）苯乙醛和NaBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，和NaCN發(fā)生水解反應(yīng)生成，其合成路線圖為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的合成，明確有機物中含有的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，利用題給信息解答（5）題，注意反應(yīng)條件和有機物斷鍵和成鍵位置，題目難度中等．