Question

【題目】氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______，B的官能團(tuán)名稱：_____，C的化學(xué)名稱是______。

（2）③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_____，該反應(yīng)的類型是__________。

（3）⑤的反應(yīng)方程式為____________。

（4）G的分子式為__________。

（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線_________（其他試劑任選）。

合成路線示例：

Answer 1

【答案】 氯原子 三氟甲苯 濃硝酸/濃硫酸、加熱 取代反應(yīng) +HCl C11H11F3N2O3 9

【解析】

由B的分子式可知A為，則B為，C為三氟甲苯，發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D還原生成E，生成F為，然后發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，結(jié)合對(duì)應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答(1)～(4)；

(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則苯環(huán)有3個(gè)不同 的取代基，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體的種類為種；

(6)由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺，可先與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生還原反應(yīng)生成，最后與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)可生成，以此解答該題。

(1)由以上分析可知A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B為，含有的官能團(tuán)為氯原子；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱為三氟甲苯；

(2)③為三氟甲苯的硝化反應(yīng)，反應(yīng)條件是在濃硫酸作用下，加熱，與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；

(3)⑤的反應(yīng)方程式為；

(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可知G的分子式為C11H11F3N2O3；

(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則苯環(huán)有3個(gè)不同 的取代基，如固定一種取代基，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體的種類為=10，或者說(shuō)，固定-CF3和-NO2，如-CF3和-NO2處于鄰位，另一種取代基有4種位置，-CF3和-NO2處于間位，另一種取代基有4種位置，-CF3和-NO2處于對(duì)位，另一種取代基有2種位置，共10種，則H可能的結(jié)構(gòu)還有9種；

(6)由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺，可先與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生還原反應(yīng)生成，最后與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)可生成，則合成流程為。