Question

4．間氯肉桂酸是一種可部分替代膳食纖維的新型藥物的主要成分．它可降低體內膽固醇的含量、調節(jié)血糖，有預防糖尿病、高血壓、心腦血管疾病等功效．工業(yè)上常用煤焦油中的一種芳香烴A通過如下路線合成間氯肉桂酸．

已知：Ⅰ．RCHO+CH₂（COOH）₂$\stackrel{一定條件}{→}$CH=C（COOH）₂+H₂O
Ⅱ．RCH=C（COOH）₂$\stackrel{一定條件}{→}$CH=CHCOOH+CO₂↑
Ⅲ．
請回答下列問題：
（1）A的名稱為甲苯．
（2）C所屬有機物的類別是c（填序號）．
a．飽和一元醇
b．酚
c．芳香醇
（3）完成下列指定條件下的化學反應方程式：
①A在光照的條件下與Cl₂反應生成B：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl．
②C在濃H₂SO₄存在下與冰醋酸共熱反應生成一種某類化妝品的添加劑（香料）：+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）由于碳碳雙鍵不能自由旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現象稱為順反異構．則合成路程圖中的間氯肉桂酸屬于結構反式（填“順式”或“反式”）．
（5）化學家們研究發(fā)現：經A$\stackrel{Cl_{2}/光}{→}$G$\stackrel{水解}{→}$D這一路線也可達到目的，并能降低成本．經紅外光譜分析G與B具有相同的官能團．若G的一種同分異構體的核磁共振氫譜中只出現三個峰，且峰面積比為1：1：1，則該同分異構體的結構簡式為．
（6）含氯有機物燃燒后Cl元素常以HCl形式存在．完全燃燒等物質的量的F和間氯肉桂酸消耗氧氣的物質的量之比為1：1．

Answer 1

分析 芳香烴A再光照條件下發(fā)生側鏈上取代反應生成鹵代烴B，鹵代烴B水解得到C，結合C的分子式可知，C為，A為，B為，C發(fā)生氧化反應生成D，而與氯氣發(fā)生取代反應生成E，結合反應得到I，可知E中含有-CHO，由間氯肉桂酸的結構可知，Cl處于-CHO的間位，故D為，E為，由信息I可知F為，據此分析解答．

解答 解：芳香烴A再光照條件下發(fā)生側鏈上取代反應生成鹵代烴B，鹵代烴B水解得到C，結合C的分子式可知，C為，A為，B為，C發(fā)生氧化反應生成D，而與氯氣發(fā)生取代反應生成E，結合反應得到I，可知E中含有-CHO，由間氯肉桂酸的結構可知，Cl處于-CHO的間位，故D為，E為，由信息I可知F為，
（1）A為，名稱為甲苯，故答案為：甲苯；
（2）C為，為苯甲醇，屬于芳香醇，故選c；
（3）①A在光照的條件下與Cl₂反應生成B的方程式為：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；
②在濃H₂SO₄存在下與冰醋酸共熱發(fā)生酯化反應，該反應方程式為：+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）合成路線圖中的間氯肉桂酸結構中較大基團處于碳碳雙鍵的兩側，屬于反式結構，故答案為：反式；
（5）化學家們研究發(fā)現，經A$\stackrel{Cl2/光照}{→}$G$\stackrel{水解}{→}$D這一路線也可達到目的，并能降低成本．經紅外光譜分析G與B具有相同的官能團，則G為，若G的一種同分異構體的核磁共振氫譜中只出現三個峰，且峰面積比為1：1：1，則含有側鏈為-Cl、-CH₂Cl且處于對位，則該同分異構體的結構簡式為：，故答案為：；
（6）F為，分子式為C₁₀H₇O₄Cl，可以改寫為C₈H₆.2CO₂．HCl，間氯肉桂酸的分子式為C₉H₇O₂Cl，可以改寫為C₈H₆．CO₂．HCl，1molF與1mol間氯肉桂酸的耗氧量均為（8+$\frac{6}{4}$）mol=9.5mol，二者耗氧量為1：1，故答案為：1：1．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據反應條件結合間氯肉桂酸結構簡式分析推斷，題目難度中等．