Question

【題目】花椒毒素（H）有抗實驗性心律失常、鎮(zhèn)痛、抗炎等作用。由芳香族化合物A為原料合成H的一種合成路線如下:

已知:+ClCH2CH2Cl+HCl

回答下列問題:

（1）A的化學(xué)名稱是　_____（用系統(tǒng)命名法）。

（2）G中所含官能團的名稱是　　____。

（3）碳原子上連有4個不同的原子或基團時,該碳稱為手性碳。E中___�。ㄌ�“有”或“沒有”）手性碳。

（4）反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是　____　。

（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為　_____。

（6）F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　____。

（7）芳香族化合物W是D的同分異構(gòu)體,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);W的核磁共振氫譜有5組峰,且面積比為1∶2∶2∶2∶1。符合上述要求的W有____種。

（8）有機物M（）是一種重要的化工原料。設(shè)計由鄰苯二酚和氯乙酰氯（ClCH2COCl）為起始原料制備有機物M的合成路線____。（無機試劑及有機溶劑任用）

Answer 1

【答案】1,2,3—苯三酚 酯基、醚鍵和碳碳雙鍵 有 消去反應(yīng) +3NaOH→+2H2O 1

【解析】

由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系和C的結(jié)構(gòu)簡式可知，在PCl3做催化劑作用下，與ClCH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A為，B為；一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，在雷尼鎳作用下，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，則D為；與發(fā)生一系列反應(yīng)生成，與（CH3）2SO4發(fā)生取代反應(yīng)生成，一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱是1,2,3—苯三酚，故答案為：1,2,3—苯三酚；

（2）G的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團為酯基、醚鍵和碳碳雙鍵，故答案為：酯基、醚鍵和碳碳雙鍵；

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，2號碳原子（帶☆）連有4個不同的原子或基團，為手性碳，故答案為：有；

（4）反應(yīng)⑥為一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：消去反應(yīng)；

（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（6）F的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有的酯基和酚羥基能與氫氧化鈉反應(yīng)，與足量NaOH溶液反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH→+2H2O，故答案為：+3NaOH→+2H2O；

（7）D的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)說明含有—OOCH，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為1∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)只有符合，故答案為：1；

（8）由M的結(jié)構(gòu)簡式和題給信息，利用逆推法可知，在PCl3做催化劑作用下，與ClCH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，在雷尼鎳作用下，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，合成路線如下：，故答案為：。